ไมเคิล แจ็กสัน (อังกฤษ: Michael Jackson) (29 สิงหาคม ค.ศ. 1958 – 25 มิถุนายน ค.ศ. 2009) มีชื่อเต็มว่า ไมเคิล โจเซฟ แจ็กสัน (อังกฤษ: Michael Joseph Jackson) เป็นนักร้องชาวอเมริกัน นักแต่งเพลง นักเต้น นักออกแบบท่าเต้น นักแสดง และโปรดิวเซอร์เพลง ได้รับการขนานนามว่าเป็น ราชาเพลงป็อป ( The King of Pop) อิทธิพลทางดนตรีและการเต้น กับชีวิตส่วนตัวที่ถูกเผยแพร่ควบคู่ไปกับความสำเร็จ ทำให้เขาเป็นส่วนหนึ่งในวัฒนธรรมสมัยนิยมทั่วโลกมากว่า 4 ทศวรรษ
เขาเป็นลูกคนที่ 8 ของครอบครัวแจ็กสัน ปรากฏตัวครั้งแรกในระดับอาชีพด้านดนตรีตั้งแต่อายุ 5 ปี โดยเป็นหนึ่งในสมาชิกวงเดอะแจ็กสันไฟฟ์ ในปี 1964 เขาเริ่มมีผลงานเดี่ยวในปี 1971 ขณะที่ยังคงเป็นสมาชิกของวงอยู่ ต้นคริสต์ทศวรรษ 1980 เขาเริ่มมีความโดดเด่นในวงการเพลงป็อป และถือเป็นชาวแอฟริกัน-อเมริกัน คนแรกที่มีแฟนเพลงมากมายผ่านทางช่องเอ็มทีวี ความนิยมของเขามาจากการออกอากาศมิวสิกวิดีโอทางช่องเอ็มทีวี อย่างเช่นเพลง "Beat It", "Billie Jean" และ "Thriller เพลงนี้ได้รับเอ่ยถึงว่าลดการแบ่งแยกเชื้อชาติ และเปลี่ยนแปลงรูปแบบมิวสิกวิดีโอจากอุปกรณ์การประชาสัมพันธ์ไปเป็นรูปแบบของศิลปะ มิวสิกวิดีโอเหล่านี้ได้ช่วยให้ช่องที่เพิ่งเปิดใหม่นี้มีชื่อเสียงเพิ่มขึ้น ในปี 1987 อัลบั้ม Bad กลายเป็นอัลบั้มแรกในประวัติศาสตร์ที่มีเพลงติดอันดับ 1 บนบิลบอร์ดฮ็อต 100 ถึง 5 เพลงจากอัลบั้มเดียว เพลง "Black or White" และ "Scream" ก็ยังคงเปิดบ่อยทางช่องเอ็มทีวี เขายังสร้างสรรค์สิ่งใหม่ตลอดคริสต์ทศวรรษ 1990 ด้วยลีลาบนเวทีของแจ็กสันและมิวสิกวิดีโอ แจ็กสันสร้างความโด่งดังกับท่าเต้นที่ซับซ้อนโดยใช้ร่างกายมากมายหลาย ๆ ท่า อย่างเช่นท่าเต้นหุ่นยนต์และท่าเต้นมูนวอล์ก ส่วนเอกลักษณ์ด้านดนตรีและเสียงร้องของเขายังมีอิทธิพลต่อศิลปินหลายแนวเพลง อิทธิพลของเขามีแพร่กระจายไปสู่คนหลายรุ่นทั่วโลก
อัลบั้ม Thriller ถือเป็นอัลบั้มที่มียอดขายสูงสุดตลอดกาล ส่วนสี่อัลบั้มเดี่ยวที่เหลือ ก็ยังติดอันดับอัลบั้มที่ขายดีที่สุด อันประกอบด้วยชุด Off the Wall (1979), Bad (1987), Dangerous (1991) และ HIStory (1995)
แจ็กสันออกเดินทางทั่วโลกเพื่อเข้าร่วมกิจกรรมการกุศล เขาหาเงินหลายร้อยล้านดอลลาร์เพื่อมูลนิธิการกุศลของเขา มีซิงเกิลการกุศลและผลกำไรจากทัวร์คอนเสิร์ตมากมายที่เขาสนับสนุนให้กับองค์กร 39 แห่ง มากกว่าดาราหรือศิลปินคนใดๆ ชีวิตส่วนตัวของเขามักปรากฏตัวโดยปรับเปลี่ยนเสื้อผ้าและพฤติกรรมให้คนอื่นจำไม่ได้ แต่นี่ก็เป็นสิ่งที่ทำลายภาพลักษณ์ที่ดีของเขาด้วยเช่นกัน เขายังถูกข้อกล่าวหาลวนลามทางเพศเด็กในปี 1993 แต่ก็ปิดลงโดยเขาไม่มีความผิดเนื่องจากมีหลักฐานไม่เพียงพอ แจ็กสันมีปัญหาเกี่ยวกับสุขภาพตั้งแต่ต้นคริสต์ทศวรรษ 1990 และยังมีข้อมูลรายงานขัดแย้งในเรื่องฐานะการเงินของเขาตั้งแต่ปลายคริสต์ทศวรรษ 1990 แจ็กสันแต่งงานมาแล้วสองครั้ง มีลูกสามคน ต่อมาในปี 2005 เขามีข้อพิพาทอีกครั้งเรื่องล่วงละเมิดทางเพศและอีกหลายคดี แต่เขาก็ไม่มีความผิด (ซึ่งในภายหลังคู่กรณีหลายรายได้ออกมายอมรับว่า แจ็กสัน ไม่ได้กระทำ และที่กล่าวหา เพราะเป็นเด็ก และถูกผู้ปกครองบังคับ โดยหวังที่จะได้รับเงินค่าเสียหาย)
เขาเป็นหนึ่งในไม่กี่ศิลปินที่มีชื่ออยู่ใน ร็อกแอนด์โรลฮอลออฟเฟม ถึงสองครั้ง ผลงานของเขาประสบความสำเร็จได้รับบันทึกสถิติโลกหลายครั้ง กินเนสบุ๊คเวิลด์ เรคคอร์ด จารึกชื่อเขาเป็น "ศิลปินบันเทิงที่ประสบความสำเร็จที่สุดตลอดกาล" เขาชนะรางวัลจากเวทีต่างๆนับร้อยกว่ารางวัล ทำให้เขาเป็นศิลปินที่คว้ารางวัลได้มากที่สุดในประวัติศาสตร์วงการเพลง เขาเป็นนักร้องคนเดียวที่มีชื่ออยู่ในแดนซ์ฮอลออฟเฟมจากนักเต้นรำเพลงป็อปและร็อกแอนด์โรลทั่วโลก เป็นศิลปินเพียงคนเดียวที่มีเพลงฮิตติดท็อป 10 บนบิลบอร์ดฮ็อต 100 ทุก 10 ปี ติดต่อกันครึ่งศตวรรต เขาได้รับ 13 รางวัลแกรมมี่ รางวัลพิเศษ Grammy Legend Award , Grammy Lifetime Achievement Award 26 อเมริกันมิวสิกอวอร์ดส มากกว่าศิลปินคนใดๆ รวมถึงรางวัล "ศิลปินแห่งศตวรรษ" เขาได้รับเชิญรางวัลพิเศษที่ทำเนียบขาว จากประธานาธิบดี ถึง 2 ครั้ง และครั้งที่ 3 ด้วยรางวัลพิเศษ "Point of Light Ambassador" มี 13 ซิงเกิลที่ขึ้นอันดับ 1 ในฐานะนักร้องเดี่ยว มากกว่าที่ศิลปินชายคนใดจะทำได้ และมียอดขายรวมกว่า 750 ล้านชุดทั่วโลก ไมเคิล แจ็กสันเสียชีวิตเมื่อวันที่ 25 มิถุนายน ค.ศ. 2009 อายุได้ 50 ปี ภายหลังการเสียชีวิต โซนี่มิวสิกเอ็นเตอร์เทนเมนต์ ตกลงนามทำสัญญากับกองทุนจัดการมรดก เพื่อจัดจำหน่ายผลงานของเขา รวมถึงเพลงที่ไม่เคยเผยแพร่มาก่อน ไปจนถึงปี 2017 ด้วยมูลค่า 250 ล้านดอลลาร์สหรัฐฯ นับเป็นสัญญาที่มีมูลค่าสูงที่สุดที่เคยมีมาในวงการดนตรี ฟอบส์ นิตยสารธุรกิจการเงินจัดอันดับให้เขาเป็นคนดังที่ทำรายได้สูงสุดหลังจากเสียชีวิตไปแล้ว โดยติดอันดับ 1 ติดต่อกันเป็นปีที่หก
ไมเคิล โจเซฟ แจ็กสัน เกิดเมื่อวันที่ 29 สิงหาคม ค.ศ. 1958 ที่เมืองแกรี รัฐอินดีแอนา (ย่านอุตสาหกรรมชานเมืองของชิคาโก) ในครอบครัวชั้นแรงงาน เป็นบุตรชายครอบครัวชาวแอฟริกัน-อเมริกัน บิดาชื่อโจเซฟ วอลเตอร์ "โจ" แจ็กสัน และมารดาชื่อแคเทอรีน เอสเตอร์ (สกุลเดิม สคริวส์) เป็นบุตรคนที่ 7 ในจำนวน 9 คน โดยมีพี่น้องคือ รีบี แจ็กกี ติโต เจอร์เมน ลา โทยา มาร์ลอน แรนดี และเจเน็ต พ่อของพวกเขาโจเซฟเป็นลูกจ้างโรงงานเหล็กที่แสดงในวงอาร์แอนด์บีที่ชื่อ "เดอะฟอลคอนส์" กับพี่ชายเขา ลูเธอร์ แจ็กสันโตมากับความเชื่อ "พยานพระยะโฮวา" จากแม่ของเขา
แจ็กสันมีความสัมพันธ์ที่ไม่ค่อยดีกับพ่อ เขาพูดว่า เขาถูกทารุณทั้งทางร่างกายและจิตใจจากพ่อของเขาเองตั้งแต่ครั้งยังเด็ก ที่ต้องฝึกซ้อมอย่างไม่หยุดหย่อน ถูกตีและถูกด่าทอ อย่างไรก็ตามเขาก็ยังยกความดีให้กับระเบียบวินัยอันเคร่งครัดของพ่อ ที่ทำให้เขาประสบความสำเร็จเช่นนี้ ในการทะเลาะวิวาทกันครั้งหนึ่ง — ที่มาร์ลอน แจ็กสันพูดถึง — โจเซฟห้อยไมเคิลลงด้วยขาเดียวและตีเขาครั้งแล้วครั้งเล่าด้วยมือของเขา ตีเขาที่หลังและบั้นท้าย โจเซฟมักจะขัดขาหรือผลักลูกชายของเขาเข้ากำแพง มีคืนหนึ่งขณะที่แจ็กสันหลับอยู่ โจเซฟปีนเข้าห้องผ่านทางหน้าต่างห้องนอน สวมหน้ากากแล้วเข้าห้องมาด้วยเสียงตะโกน โจเซฟพูดว่าเขาต้องการสอนให้ลูก ๆ ของเขาไม่เปิดหน้าต่างทิ้งไว้เวลานอน หลายปีถัดมา แจ็กสันพูดว่าเขาทนทุกข์ทรมานจากฝันร้ายเกี่ยวกับการถูกลักพาตัวจากห้องนอนของเขา ในปี 2003 โจเซฟยอมรับผ่านทางบีบีซีว่า เขาเฆี่ยนตีแจ็กสันจริงในวัยเด็ก
แจ็กสันพูดเปิดใจครั้งแรกเกี่ยวกับการถูกทารุณในวัยเด็ก ในการสัมภาษณ์กับโอปราห์ วินฟรีย์ ในปี 1993 เขาพูดว่าในช่วงวัยเด็ก เขามักจะร้องไห้จากความโดดเดี่ยวและในบางครั้งจะเริ่มอาเจียนเมื่อเห็นพ่อเขา การสัมภาษณ์อีกบทหนึ่งใน Living with Michael Jackson (2003) เขาปิดหน้าตัวเองด้วยมือและเริ่มร้องไห้เมื่อกำลังพูดถึงการถูกทารุณในวัยเด็ก แจ็กสันหวนรำลึกว่า โจเซฟนั่งลงบนเก้าอี้พร้อมถือเข็มขัดขณะที่เขาและพี่น้องซ้อมการแสดง และ "ถ้าคุณไม่ทำให้ถูกใจ เขาจะฉีกคุณเป็นชิ้น ๆ จัดการคุณจริง ๆ"
แจ็กสันแสดงพรสวรรค์ด้านดนตรีตั้งแต่เด็ก ด้วยการแสดงต่อหน้าเพื่อนร่วมชั้นในระหว่างการเล่นดนตรีวันคริสต์มาสเมื่ออายุได้ 5 ขวบ ในปี 1964 แจ็กสันและมาร์ลอนเข้าร่วมวง "แจ็กสันบราเทอร์ส"— วงที่ก่อตั้งโดยพี่ชายเขา แจ็กกี ติโต และเจอร์เมน — โดยแสดงเป็นนักดนตรีสมทบที่เล่นคองกาและแทมบูรีน ต่อมาแจ็กสันก็เริ่มเป็นนักร้องประสานและนักเต้น เมื่ออายุ 8 ปี เขาและเจอร์เมนเป็นนักร้องนำ และเปลี่ยนชื่อวงเป็นเดอะแจ็กสันไฟฟ์ วงออกทัวร์ในมิดเวสต์ตั้งแต่ปี 1966 ถึง 1968 แสดงในคลับคนผิวดำและตามงานต่าง ๆ เป็นวงสตริงที่เรียกว่า "ชิตลินเซอร์คิต" ที่พวกเขามักจะเล่นเป็นวงเปิดให้กับการเต้นระบำเปลื้องผ้าและการโชว์สำหรับผู้ใหญ่อื่น ๆ ในปี 1966 พวกเขาชนะรายการท้องถิ่นงานใหญ่ ที่พวกเขาแสดงความสามารถโดยแสดงเลียนแบบศิลปินโมทาวน์ เพลงดัง ๆ และเพลง "I Got You (I Feel Good)" ของเจมส์ บราวน์ นำแสดงโดยไมเคิล แจ็กสัน
เดอะแจ็กสันไฟฟ์ บันทึกเพลงหลายเพลง รวมถึงเพลง "Big Boy" ภายใต้สังกัดท้องถิ่นที่ชื่อสตีลทาวน์ (ปี 1967) และได้เซ็นสัญญากับค่ายโมทาวน์ในปี 1968นิตยสารโรลลิงสโตน อธิบายถึงแจ็กสันตอนเด็กไว้ว่า "เป็นเด็กอัจฉริยะ" กับ "พรสวรรค์ทางด้านดนตรีอย่างเต็มเปี่ยม" และยังพูดว่าแจ็กสัน "เป็นที่รู้จักอย่างรวดเร็วที่เป็นตัวหลักในฐานะนักร้องนำ" หลังจากที่เขาเริ่มเต้นและร้องเพลงกับพี่ ๆ ของเขา วงสร้างสถิติบนอันดับเพลงโดยมี 4 ซิงเกิลแรก ("I Want You Back", "ABC", "The Love You Save" และ "I'll Be There") ขึ้นสูงสุดอันดับ 1 บนบิลบอร์ดฮ็อต 100 ในช่วงต้นของวงเดอะแจ็กสันไฟฟ์ โมทาวน์อ้างว่าแจ็กสันอายุ 9 ปี— ซึ่งจริง ๆ เขาอายุ 11 ปี — เพื่อทำให้เขาดูน่ารักขึ้นและดูเข้าถึงง่ายขึ้นกับกลุ่มผู้ฟังกระแสหลัก แจ็กสันเริ่มออกงานเดี่ยวในปี 1972 โดยเขามีผลงานเดี่ยวทั้งหมด 4 ชุดกับสังกัดโมทาวน์ อัลบั้มชุด Got to Be There และ Ben ที่มีเพลงดังอย่าง "Got to Be There" "Ben" ที่เป็นเพลงประกอบภาพยนตร์ในชื่อเดียวกัน เป็นซิงเกิลแรกที่ขึ้นอันดับ 1 บนชาร์ตเพลงของนิตยสารบิลบอร์ด และได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลเพลงประกอบภาพยนตร์ยอดเยี่ยม รางวัลลูกโลกทองคำ และรางวัลออสการ์ และเพลงเก่าของบ็อบบี เดย์นำมาทำใหม่ที่ชื่อ "Rockin' Robin" ยอดขายอัลบั้มของวงเริ่มลดลงในปี 1973 และสมาชิกในวงก็มีปัญหากับโมทาวน์ เพราะถูกจำกัดภายใต้ข้อห้ามที่ควบคุมความคิดสร้างสรรค์ แม้ว่าวงจะมีเพลงในท็อป 40 อยู่หลายเพลง รวมถึงเพลงดิสโก้ที่ติดท็อป 5 อย่าง "Dancing Machine" และเพลงดังติดท็อป 20 "I Am Love" เดอะแจ็กสันไฟฟ์ก็ออกจากโมทาวน์ในปี 1975
เดอะแจ็กสันไฟฟ์เซ็นสัญญาใหม่กับ ซีบีเอสเรคเคิดส์ในเดือนมิถุนายน ค.ศ. 1975 โดยอยู่ในสังกัดย่อยฟิลาเดลเฟียอินเตอร์เนชันแนลเรคเคิดส์ ซึ่งต่อมาคือค่ายอีพิก และจากผลทางกฎหมายวงจึงได้เปลี่ยนชื่อมาเป็น เดอะแจ็กสันส์ หลังจากเปลี่ยนชื่อแล้ววงออกทัวร์ในระดับนานาชาติ และยังออกผลงานอัลบั้มมากกว่า 6 อัลบั้มในระหว่างปี 1976 และ 1984 จากปี 1976 และ 1984 ไมเคิล แจ็กสันยังเป็นผู้เขียนเพลงหลักของวง มีเพลงฮิตอย่าง "Shake Your Body (Down to the Ground)", "This Place Hotel" และ "Can You Feel It"
ในปี 1978 แจ็กสันแสดงในบทบาทสแกร์โครว์ ในภาพยนตร์เพลง The Wiz เพลงบรรเลงประกอบภาพยนตร์เรียบเรียงโดยควินซี โจนส์ ที่เริ่มสนิทสนมกับแจ็กสันในช่วงการทำงานภาพยนตร์ และตกลงกันว่าจะร่วมทำผลงานในอัลบั้มเดี่ยวของแจ็กสันชุดต่อไป ในชุด Off the Wall ในปี 1979 แจ็กสันได้รับบาดเจ็บบริเวณจมูกระหว่างการฝึกซ้อมเต้น การศัลยกรรมจมูกของเขาไม่เสร็จดี เขาบ่นเรื่องความลำบากในการหายใจที่อาจเป็นผลร้ายต่ออาชีพเขาได้ เขาเอ่ยถึง ดร. สตีเวน โฮฟฟลิน ที่เป็นศัลยแพทย์จมูกเขาในครั้งที่ 2 และในการผ่าตัดอีกหลายครั้งถัดมา
โจนส์และแจ็กสันร่วมกันผลิตผลงานชุด Off the Wall มีนักเขียนเพลงในอัลบั้มนี้นอกเหนือจากแจ็กสันแล้วคือ ร็อด เทมเพอร์ตันจากวงฮีตเวฟ สตีวี วันเดอร์ และพอล แม็กคาร์ตนีย์ อัลบั้มออกขายในปี 1979 และยังถือเป็นอัลบั้มแรกที่มีซิงเกิลท็อป 10 จำนวน 4 เพลงในสหรัฐอเมริกา ซึ่งในนั้นมีซิงเกิลอันดับ 1 อย่าง "Don't Stop 'Til You Get Enough" และ "Rock with You"Off the Wall ติดชาร์ตบิลบอร์ด 200 สูงสุดที่อันดับ 3 และมียอดขาย 7 ล้านชุดในสหรัฐอเมริกาและขายได้มากกว่า 20 ล้านชุดทั่วโลก ในปี 1980 แจ็กสันได้รับ 3 รางวัลอเมริกันมิวสิกอวอร์ดส ในสาขาอัลบั้มโซล/อาร์แอนด์บียอดนิยม สาขาศิลปินโซล/อาร์แอนด์บียอดนิยม สาขา ซิงเกิลโซล/อาร์แอนด์บียอดนิยมจากเพลง "Don't Stop 'Til You Get Enough" ในปีนั้นเองเขาได้รับรางวัลบิลบอร์ดมิวสิกอวอร์ดส ในสาขาท็อปแบล็กอาร์ทิสและท็อปแบล็กอัลบั้ม และยังได้รับรางวัลแกรมมี่ในสาขาศิลปินอาร์แอนด์บียอดเยี่ยม (กับเพลง "Don't Stop 'Til You Get Enough") เนื่องจากประสบความสำเร็จอย่างมาก แจ็กสันจึงรู้สึกว่า Off the Wall ควรจะมีผลกระทบมากขึ้นและควรเป็นที่คาดหวังให้กับการออกผลงานในชุดถัดมา ในปี 1980 แจ็กสันมีรายได้สูงสุดในอุตสาหกรรมดนตรีด้วยผลกำไรอัลบั้ม 37%
แจ็กสันมีผลงานเพลง "Someone In the Dark" ในปี 1982 ซึ่งประกอบภาพยนตร์เรื่อง อี.ที. เพื่อนรัก ซึ่งได้รับรางวัลแกรมมี่ในสาขาอัลบั้มยอดเยี่ยมประเภทเพลงสำหรับเด็ก ต่อมาความสำเร็จยิ่งเพิ่มขึ้นไป หลังจากออกอัลบั้ม Thriller ทำให้เขาได้รับ 7 รางวัลแกรมมี่ และ 8 อเมริกันมิวสิกอวอร์ดส จากอัลบั้มเดียว อัลบั้มติดในท็อป 10 บนบิลบอร์ด 200 นาน 80 สัปดาห์ติดต่อกันและอยู่อันดับ 1 นาน 37 สัปดาห์ โดยมี 7 ซิงเกิลจาก Thriller ที่ติดท็อป 10 บนชาร์ตบิลบอร์ดฮ็อต 100 อย่าง "Billie Jean", "Beat It" และ "Wanna be startin' somethin' '"Thriller เป็นอัลบั้มที่ขายดีที่สุดในปี 1983 ทั่วโลกรวมทั้งในอเมริกา และกลายเป็นอัลบั้มที่ขายดีที่สุดตลอดกาล มียอดขายสูงกว่า 109 ล้านชุด จนผู้เขียนชีวประวัติของแจ็กสันที่ชื่อ เจ. แรนดี ทาราบอร์เรลลี วิเคราะห์ไว้ว่า "ในบางกรณี Thriller หยุดขายไปเหมือนอย่างอุปกรณ์สันทนาการ อย่างจำพวกนิตยสาร ของเล่น ตั๋วหนังดังๆ และเมื่อเริ่มขายก็เหมือนกับสิ่งของสำคัญประจำบ้าน"
ในช่วงที่ Thriller สร้างรายได้ให้กับแจ็กสันอย่างมาก ทนาย จอห์น บรังกาได้เข้ามาเจรจาตกลงเกี่ยวกับส่วนแบ่งที่มากที่สุดในประวัติศาสตร์อุตสาหกรรมดนตรี ราว 2 เหรียญดอลลาร์สหรัฐต่ออัลบั้ม ขณะที่แจ็กสันเองก็ทำเงินจากการทำสารคดี The Making of Michael Jackson's Thriller ผลิตโดยแจ็กสันและจอห์น แลนดิส มียอดขายกว่า 350,000 ชุด นอกจากนี้เขายังทำเงินกับภาพลักษณ์อย่างจริงจัง กับตุ๊กตาไมเคิล แจ็กสันและสินค้าใหม่ ๆ ในตลาด
นอกจากประสบความสำเร็จ สร้างสถิติใหม่ ๆ แล้ว Thriller ยังสร้างความเปลี่ยนแปลงให้กับอุตสาหกรรมดนตรี อย่างแรกได้ยกระดับความสำคัญของอัลบั้ม ขณะที่ความท้าทายต่อความเชื่อเกี่ยวกับความคาดหวังเพลงดังในอัลบั้มที่ควรจะเป็น อย่างที่สองคือ ยังช่วยฟื้นฟูอุตสาหกรรมดนตรีกับความเชื่อมั่นในความสามารถเป็นศิลปะชั้นสูง ท่ามกลางในระยะเวลานั้นที่รายได้จมไปเนื่องจากที่มีการวิเคราะห์ออกมาว่า "เป็นยุคความหายนะของพังก์และเพลงป็อปสังเคราะห์เสียง" ข้อสามคือ นำเอ็มทีวีก้าวไปสู่ยุครุ่งเรือง ขณะที่เอ็มทีวีก็ช่วยส่งเสริมในความสำเร็จของ Thriller ข้อสี่ Thriller ยังปูทางให้กับศิลปินอื่นตามมาอย่างเช่น พรินซ์ จนแล้วจนเล่า แจ็กสันก็ถือเป็นคนเดียวที่รอดจากธุรกิจดนตรี ในโอกาสครบรอบ 25 ปีของอัลบั้ม Thriller ก็ยังคงเป็นอิทธิพลสำคัญในวงการดนตรี ต่อศิลปินและวัฒนธรรมชาวอเมริกันอย่างมาก
25 มีนาคม ค.ศ. 1983 เขาแสดงสดในรายการโทรทัศน์เทปพิเศษครบรอบ 25 ปีโมทาวน์ที่ชื่อ Motown 25: Yesterday, Today, Forever ทั้งร่วมกับวงเดอะแจ็กสันไฟฟ์เองและได้ร้องเพลงของเขาเองในเพลง "Billie Jean" และยังเปิดตัวท่าเต้นที่ถือเป็นท่าเต้นที่สร้างชื่อเสียงของเขา "มูนวอล์ก" การแสดงของเขาในงานนี้มีผู้รับชมมากกว่า 47 ล้านคนในระหว่างการออกอากาศ มิเกล กิลมอ ผู้สื่อข่าวนิตยสารโรลลิงสโตน รายงานว่าในภายหลังว่า "มีช่วงเวลาที่คุณรู้ว่ากำลัง ได้ยิน หรือเห็น บางสิ่งที่ไม่ธรรมดา....ที่มาในคืนนั้น " และยังถูกนำไปเปรียบเทียบกับการปรากฏตัวของเอลวิส เพรสลีย์และเดอะบีทเทิลส์ ในรายการ ดิเอดซัลลิแวนโชว์เดอะนิวยอร์กไทมส์ พูดไว้ว่า "ท่ามูนวอล์กที่ทำให้เขามีชื่อเสียง เป็นคำอุปมาอย่างเหมาะสมแล้วสำหรับท่าเต้นของเขานี้ เขาทำได้อย่างไร ในฐานะผู้เชี่ยวชาญ เขาเป็นนักมายากลผู้ยิ่งใหญ่ นักแสดงโดยไม่ใช้คำพูดอย่างแท้จริง ความสามารถในการนำหนึ่งขาก้าวไถลขณะที่อีกข้างงอและดูเหมือนว่าท่าเดินจะอยู่ในจังหวะพอเหมาะพอเจาะ"
ช่วงกลางคริสต์ทศวรรษ 1980 แจ็กสันได้รับรางวัลดนตรีสำหรับการมีส่วนร่วมในงานเชิงพาณิชย์ ในเดือนพฤศจิกายน 1983 แจ็กสันและพี่น้องของเขา ร่วมมือกับ เป๊ปซี่ ด้วยค่าตัว 5 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ซึ่งทำลายสถิติค่าตัวในวงการอุตสาหกรรมโฆษณา โดยแคมเปญแรกของเป๊ปซี่ เริ่มต้นด้วยการออกอากาศในสหรัฐอเมริกา และเปิดตัวด้วยธีม "คนรุ่นใหม่" รวมถึงการใช้ภาพลักษณ์ของเขาในการประชาสัมพันธ์ แจ็กสันมีส่วนร่วมในการสร้างชื่อเสียงให้กับเป๊ปซี่อย่างมาก เขาแนะนำให้ใช้เพลง "Billie Jean" เป็นดนตรีประกอบ ซึ่งก็ได้รับความนิยมอย่างสูง
แจ็กสันบาดเจ็บเมื่อวันที่ 27 มกราคม ค.ศ. 1984 หลังจากถ่ายภาพยนตร์โฆษณาเป๊ปซี่ ที่ไชรน์ออดิทอเรียม ในลอสแอนเจลิส หนังศีรษะไหม้หลังจากเกิดอุบัติเหตุสะเก็ดไฟไหม้ที่ผม เกิดขึ้นต่อหน้าแฟนเพลงมากมายในฉากถ่ายคอนเสิร์ต เหตุการณ์นำไปสู่การประโคมข่าวทางสื่อในเรื่องที่จะต้องตรวจสอบและการนำความจริงออกมา ทำให้เกิดความเห็นใจหลั่งไหลสู่แจ็กสันอย่างมาก เป๊ปซี่จัดไกล่เกลี่ยกับแจ็กสันนอกศาลและ แจ็กสันได้บริจาคเงิน 1.5 ล้านดอลลาร์สหรัฐให้กับบรอตแมนเมดิคอลเซนเตอร์ ในคัลเวอร์ซิตี รัฐแคลิฟอร์เนีย ที่เขาได้เข้ารักษา และยังให้โรงพยาบาลนำเทคโนโลยีที่ดีที่สุดที่มีอยู่ในการรักษารอยไหม้ ต่อมาตึกคนไข้ได้เปลี่ยนชื่อมาเป็น "ไมเคิล แจ็กสัน เบิร์น เซนเตอร์" เพื่อเป็นเกียรติแก่เขา แจ็กสันทำศัลยกรรมจมูกครั้งที่สามหลังจากนั้นและทำให้เกิดความเปลี่ยนแปลงหน้าตาของเขาอย่างชัดเจน
วันที่ 14 พฤษภาคม ค.ศ. 1984 แจ็กสันได้รับเชิญให้รับรางวัลที่ทำเนียบขาว โดยมีประธานาธิบดี โรนัลด์ เรแกนเป็นผู้มอบรางวัลให้ สำหรับการช่วยเหลือการกุศลให้กับผู้ที่เอาชนะต่อสุราและยาเสพติด เขาได้รับ 8 รางวัลแกรมมี่ในปี 1984 แตกต่างจากอัลบั้มชุดก่อน Thriller ที่เขาไม่ได้ออกทัวร์การประชาสัมพันธ์อย่างเป็นทางการ แต่ในปี 1984 เขามีทัวร์วิกทอรีทัวร์ นำโดยเดอะแจ็กสันส์ ที่แสดงผลงานเดี่ยวให้ผู้ชมอเมริกันมากกว่า 2 ล้านคน เขายังบริจาคเงิน 5 ล้านเหรียญดอลลาร์สหรัฐจากวิกทอรีทัวร์ให้การกุศลด้วย
แจ็กสันร่วมเขียนเพลงการกุศล ในซิงเกิล "We Are the World" ร่วมกับไลโอเนล ริชชี ที่ออกวางขายทั่วโลกเพื่อช่วยเหลือผู้ยากไร้ในแอฟริกาและในสหรัฐอเมริกา เขาได้ร่วมกับศิลปินอีก 39 คนร่วมบันทึกเสียงในเพลงนี้ ซิงเกิลนี้ถือเป็นซิงเกิลที่ขายดีที่สุดตลอดกาล ด้วยยอดขายเกือบ 20 ล้านชุดและเงินส่วนหนึ่งหลายล้านดอลลาร์ได้มอบให้การบรรเทาความยากไร้
ขณะที่เขาทำงานร่วมกับพอล แม็กคาร์ตนีย์ ในซิงเกิลฮิตสองเพลงคือ "The Girl Is Mine" และ "Say Say Say" ทั้งคู่ก็ได้เป็นมิตรกัน และยังมีโอกาสไปมาหาสู่ด้วยกัน ในการสนทนาครั้งหนึ่ง แม็กคาร์ตนีย์บอกแจ็กสันเกี่ยวกับเงินหลายล้านดอลลาร์ที่เขาได้จากเพลง เขามีรายได้ราว 40 ล้านเหรียญต่อปีจากเพลงของคนอื่น แจ้กสันจึงเริ่มสนใจธุรกิจอาชีพการซื้อ ขายและลิขสิทธิ์การจำหน่ายด้านดนตรีกับศิลปินหลาย ๆ คน แต่เขาก็ระมัดระวังในการซื้อขายเหล่านั้น เขาเริ่มต้นธุรกิจการซื้อขายเพลงอยู่หลายเพลง หลังจากนั้นไม่นาน เอทีวีซองส์ แค็ตตาล็อกเพลงที่มีเพลงกว่าพันเพลง รวมถึงเพลงที่เขียนโดยเลนนอนและแม็กคาร์ตนีย์ระหว่างปี 1963-1973 ก็ถูกเสนอขาย
แจ็กสันสนใจในแค็ตตาล็อกนี้แต่ก็ถูกเตือนว่าเขาอาจมีการแข่งขันสูง แต่เขาก็พูดว่า "ผมไม่สนใจ ผมต้องการเพลงเหล่านั้น เอาเพลงเหล่านั้นมาให้ได้บรังกา" (นักกฎหมายของเขา) ต่อจากนั้นบรังกาได้ติดต่อกับนักกฎหมายของแม็กคาร์ตนีย์ที่เข้าใจว่าลูกค้าของเขาไม่สนใจที่จะเสนอราคา แม็กคาร์ตนีย์ได้บอกว่า "มันราคาสูงเกินไป" หลังจากแจ็กสันเริ่มพูดคุยต่อรอง แม็กคาร์ตนีย์ก็เริ่มเปลี่ยนใจและพยายามโน้มน้าว โยโกะ โอโนะ ให้ร่วมกับเขาเพื่อเสนอขายเพลง แต่เธอก็ปฏิเสธ เขาจึงถอนตัว จนในที่สุดแจ็กสันสามารถเอาชนะคู่แข่งอื่นในการเจรจาหลายต่อหลายครั้งใน 10 เดือน โดยสนนราคาแค็ตตาล็อกเพลงที่ 47.5 ล้านเหรียญดอลลาร์ เมื่อแม็กคาร์ตนีย์รับรู้ผลการประมูล เขากล่าวว่า "ผมคิดว่ามันน่าสงสัยที่จะทำอย่างนี้ ที่เป็นเพื่อนกับคนคนหนึ่ง แล้วขอซื้อพรมที่เขายืนอยู่"
สีผิวของแจ็กสันตั้งแต่ในช่วงเด็กมีสีน้ำตาลปานกลาง แต่เมื่อเริ่มต้นคริสต์ทศวรรษ 1980 สีผิวของเขาดูซีดลง ซึ่งการเปลี่ยนแปลงนี้ทำให้สื่อประโคม รวมถึงมีข่าวลือออกมาว่าเขาฟอกสีผิว ในช่วงกลางคริสต์ทศวรรษ 1980 แจ็กสันถูกวินิจฉัยว่าเป็นโรคด่างขาวและโรคลูปัส การป่วยเป็นทั้งสองโรคนี้ทำให้เขาระคายเคืองต่อแสงแดด การรักษาในส่วนสีผิวที่ขาวกว่าเขาใช้การเมคอัพในบริเวณรอยด่าง ส่วนโครงหน้าของเขาก็เช่นกันที่มีการเปลี่ยนแปลงอย่างเห็นได้ชัดจากการทำศัลยกรรมหลายครั้ง แจ็กสันทำศัลยกรรมจมูก ยกหน้าผาก ทำปากให้บางลงและโหนกแก้ม ในการเปลี่ยนหน้าตาก็เป็นในช่วงเวลาที่เขามีน้ำหนักที่ลดลงอย่างเห็นได้ชัด แจ็กสันมีน้ำหนักที่ลดลงมาตั้งแต่ช่วงต้นคริสต์ทศวรรษ 1980 เพราะเปลี่ยนการควบคุมน้ำหนักและความต้องการให้มีร่างกายแบบนักเต้น มีผู้เกี่ยวข้องเห็นว่าแจ็กสันมักจะหน้ามืด และเห็นว่าเขามักจะทนทุกข์จากแอเนอะเร็กเซีย เนอร์โวซา (anorexia nervosa) หรือการกลัวอ้วน ซึ่งเป็นช่วงที่เขาน้ำหนักลดลงและเป็นปัญหาต่ออาชีพการเป็นนักร้องของเขาในเวลาต่อมา
ในปี 1986 ข่าวในแท็บลอยด์ เขียนเรื่องราวว่าแจ็กสันนอนในตู้อ๊อกซิเจน (hyperbaric oxygen chamber) เพื่อชะลอสังขาร มีภาพถ่ายเขานอนอยู่ในกล่องตู้กระจก ถึงแม้ว่าเรื่องนี้จะไม่จริง แจ็กสันศัลยกรรมจมูกครั้งที่ 4 และต้องการให้เขาดูแมนขึ้นจึงทำรอยแยกบริเวณคาง ต่อมาเมื่อแจ็กสันซื้อลิงชิมแพนซี ที่มีชื่อว่า บับเบิลส์ มาก็มีการรายงานว่าทำให้เขาตีห่างจากสังคมยิ่งขึ้น ในปี 2003 แจ็กสันกล่าวว่าบับเบิลส์ถูกฝึกให้ใช้ห้องน้ำเป็นและทำความสะอาดห้องนอนของตัวเอง ต่อมายังมีข่าวว่าแจ็กสันเสนอเงินซื้อกระดูกโจเซฟ เมอร์ริค หรือมนุษย์ช้าง เป็นเงิน 1 ล้านเหรียญ
จากนั้นเขาแสดงนำในภาพยนตร์สามมิติเรื่อง Captain EO กำกับโดยแฟรนซิส ฟอร์ด คอปโปลา ถือเป็นภาพยนตร์ที่แพงที่สุดที่ผลิตขึ้นต่อ 1 นาที ณ เวลานั้น และเขาเป็นพิธีกรให้กับดิสนีย์ธีมพาร์ก และดิสนีย์ยังได้นำภาพยนตร์บรรจุอยู่ในบริเวณที่เรียกว่า ทูมอร์โรว์แลนด์ เป็นเวลาเกือบ 11 ปี ขณะที่วอลต์ดิสนีย์ ฉายภาพยนตร์ในบริเวณเอปคอต ตั้งแต่ปี 1986 ถึง 1994 และจากความคาดหวังในเพลงฮิต แจ็กสันออกผลงานครั้งแรกในรอบ 5 ปี ในชุด Bad ซึ่งเป็นอัลบั้มที่ถูกคาดหวังอย่างมากBad ทำยอดขายได้ต่ำกว่า Thriller แต่ก็ยังถือว่าประสบความสำเร็จ ในสหรัฐอเมริกามีซิงเกิล 7 ซิงเกิล ซึ่ง 5 ซิงเกิลขึ้นอันดับ 1 ("I Just Can't Stop Loving You" "Bad" "The Way You Make Me Feel", "Man in the Mirror" และ "Dirty Diana") ซึ่งเป็นอัลบั้มแรกและยังไม่เคยมีอัลบั้มใดทำได้ จากข้อมูลปี 2008 อัลบั้มขายได้กว่า 30 ล้านชุดทั่วโลก ซึ่งขายได้ในอเมริกา 8 ล้านชุด ในปี 1987 เขาผันตัวเข้าลัทธิพยานพระยะโฮวา ซึ่งก็มีคนต่อต้านเขา
ทัวร์คอนเสิร์ตแบดเวิลด์ทัวร์ เริ่มตั้งแต่เมื่อวันที่ 12 กันยายน ค.ศ. 1987 สิ้นสุดเมื่อวันที่ 14 มกราคม ค.ศ. 1989 ในญี่ปุ่นเพียงที่เดียว บัตรขายหมดทุกรอบ ทั้ง 14 รอบ กับจำนวนคนถึง 570,000 คน ถือเป็นเกือบ 3 เท่าของสถิติเดิม 200,000 คนในทัวร์เดียวที่มีศิลปินมีทัวร์คอนเสิร์ตในญี่ปุ่น แจ็กสันยังสร้างสถิติในกินเนสบุ๊ก เมื่อคน 504,000 คนเข้าดูโชว์ที่ขายหมดในสนามกีฬาเวมบลีย์ 7 รอบ เขาแสดงคอนเสิร์ตรวมทั้งหมด 123 คอนเสิร์ตกับผู้ชมร่วม 4.4 ล้านคน และยังทำลายสถิติเดิมในกินเนสบุ๊กเมื่อทัวร์ทำรายได้ 125 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ในระหว่างทัวร์เขายังได้เชิญเด็กด้อยโอกาสมาเข้าชมฟรีและยังบริจาคเงินให้โรงพยาบาล สถานที่เลี้ยงเด็กกำพร้า และองค์กรการกุศลอื่น ๆ
ในปี 1988 แจ็กสันออกอัตชีวประวัติที่ชื่อ Moon Walk ที่ใช้เวลาทำกว่า 4 ปีและขายได้กว่า 200,000 ชุด แจ็กสันเล่าเรื่องเกี่ยวกับชีวิตวัยเด็กและประสบการณ์ต่าง ๆ ที่อยู่ร่วมในวงแจ็กสันไฟฟ์ รวมถึงความเจ็บปวดถูกทารุณในวัยเด็ก เขายังพูดถึงเรื่องศัลยกรรมพลาสติก พูดว่าเขาศัลยกรรมจมูกสองครั้งและผ่าที่คาง ในหนังสือเขาให้เหตุผลถึงการเปลี่ยนโครงหน้าของเขา น้ำหนักตัวที่ลดลง การควบคุมอาหารด้วยการเป็นมังสวิรัติ การเปลี่ยนทรงผมและแสงสีบนเวทีMoon Walk ติดอันดับ 1 บนยอดหนังสือขายดีของ นิวยอร์กไทมส์ ต่อมาเขาออกภาพยนตร์ที่ชื่อ Moonwalker ที่รวบรวมการแสดงสด มิวสิกวิดีโอ และตอนแสดงของแจ็กสันและโจ เพสซี Moonwalker อันดับ 1 ในสัปดาห์แรกบนชาร์ตบิลบอร์ดท็อปวิดีโอคาสเซตต์ ติดอันดับนาน 22 สัปดาห์ ซึ่งต่อมาถูกโค่นอันดับ 1 โดยผลงานชุด Michael Jackson: The Legend Continues ของเขาเอง
ในเดือนมีนาคม 1988 แจ็กสันซื้อที่ดินใกล้กับ Santa Ynez รัฐแคลิฟอร์เนีย เพื่อสร้างเนเวอร์แลนด์ที่มีมูลค่า 17 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ซึ่งมีชิงช้าสวรรค์ สวนสัตว์ป่า และโรงภาพยนตร์บนเนื้อที่ 2,700 เอเคอร์ (11 ตร.กม.) มีผู้รักษาความปลอดภัย 40 คนบนพื้น ในปี 2003 มีการประเมินค่าเนเวอร์แลนด์ราว 100 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ในปี 1989 รายได้ประจำปีของเขาจากการขายอัลบั้ม โฆษณาและคอนเสิร์ต ตีค่าราว 125 ล้านดอลลาร์สหรัฐในปีนั้นปีเดียว และแจ็กสันยังถือเป็นศิลปินตะวันตกคนแรกที่ปรากฏตัวทางโฆษณาทางโทรทัศน์ของสหภาพโซเวียต
จากความสำเร็จของเขาทำให้ได้รับฉายา "King of Pop" หรือ ราชาเพลงป็อป จากนักแสดงหญิงที่ตั้งชื่อให้เขาคือเอลิซาเบธ เทย์เลอร์ เธอยังเชิญรางวัล "ศิลปินแห่งทศวรรษ" ให้กับเขาในปี 1989 โดยพูดว่า "ราชาแห่งป็อป ร็อกและโซลตัวจริง" ประธานาธิบดีจอร์จ เอช. ดับเบิลยู. บุช ยังเชิญรางวัล "ศิลปินแห่งทศวรรษ" ให้เขาเป็นพิเศษที่ทำเนียบขาว เพื่อเป็นการสดุดีให้กับอิทธิพลทางด้านดนตรีตลอดคริสต์ทศวรรษ 1980 จากปี 1985 ถึง 1990 แจ็กสันบริจาคเงิน 500,000 ดอลลาร์สหรัฐให้กับ United Negro College Fund และผลกำไรจากซิงเกิล "Man in the Mirror" ทั้งหมดก็เข้าการกุศล
เดือนมีนาคม 1991 แจ็กสันเซ็นสัญญาใหม่กับโซนีเป็นจำนวนเงิน 65 ล้านดอลลาร์สหรัฐ เป็นการทำลายสถิติมากที่สุดในเวลานั้น แซงหน้าการเซ็นสัญญาใหม่ของนีล ไดอะมอนด์กับโคลัมเบียเรเคิดส์ แจ็กสันออกผลงานชุดที่ 8 ชุด เดนเจอรัส ด้วยยอดขายในสหรัฐอเมริกา 7 ล้านชุดและ 32 ล้านชุดทั่วโลก ถือเป็นอัลบั้มเพลงแนวนิวแจ็กสวิงที่ประสบความสำเร็จที่สุดตลอดกาล ในสหรัฐอเมริกา ซิงเกิลแรกที่ชื่อ "Black or White" ถือเป็นเพลงฮิตที่สุดในอัลบั้ม ติดอันดับ 1 บนชาร์ตบิลบอร์ดฮอต 100 นาน 7 สัปดาห์ และเช่นเดียวกับทั่วโลกที่ขึ้นอันดับ 1 เช่นกัน ซิงเกิลที่ 2 คือ "Remember the Time" อยู่ในท็อปไฟฟ์นาน 8 สัปดาห์ โดยขึ้นสูงสุดที่อันดับ 3 บนบิลบอร์ดฮอต 100 ในปี 1993 แจ็กสันแสดงเพลงนี้ในงานรางวัลโซลเทรนโดยนั่งเก้าอี้ เขาพูดว่าเขาบาดเจ็บระหว่างการซ้อม ในสหราชอาณาจักรและบางส่วนในยุโรป เพลง "Heal the World" ถือเป็นเพลงที่ประสบความสำเร็จที่สุดในอัลบั้ม ขายได้ 450,000 ชุดในสหราชอาณาจักร ติดอันดับ 2 นาน 5 สัปดาห์ ในปี 1992
แจ็กสันก่อตั้งมูลนิธิ "ฮีลเดอะเวิลด์ฟาวเดชัน" ในปี 1992 เป็นองค์กรการกุศลที่นำเด็กผู้ด้อยโอกาสมายังสวนสนุกในเนเวอร์แลนด์ มูลนิธิยังได้ส่งเงินนับล้านเหรียญดอลลาร์ไปยังทั่วโลกเพื่อช่วยเหลือเด็กที่ประสบภัยสงครามและโรคร้าย ทัวร์เดนเจอรัสเวิลด์ทัวร์ เริ่มต้น 27 มิถุนายน ค.ศ. 1992 สิ้นสุด 11 พฤศจิกายน ค.ศ. 1993 แจ็กสันแสดงกว่า 67 คอนเสิร์ตให้กับคนร่วม 3.5 ล้านคน โดยหาเงินทั้งหมดจากคอนเสิร์ตเข้าสู่มูลนิธิ "Heal the World Foundation" โดยหาเงินได้นับล้านดอลลาร์ เขายังขายลิขสิทธิ์การออกอากาศของทัวร์เดนเจอรัสเวิลด์ทัวร์ให้กับช่องเอชบีโอ จำนวนเงิน 20 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ซึ่งเป็นการสร้างสถิติแพงที่สุด หลังจากที่ไรอัน ไวต์เสียชีวิตลงไป แจ็กสันได้เข้าช่วยเหลือผู้ติดเชื้อเอชไอวี/เอดส์ ซึ่งยังคงเป็นปัญหาในเวลานั้น เขาได้เข้าขอร้องกับคณะบริหารคลินตัน ที่งานกาล่าสาบานตนรับตำแหน่งของบิล คลินตัน ให้มอบเงินมากกว่านี้ให้กับองค์กรเกี่ยวกับเอชไอวี/เอดส์ และการวิจัย
ในช่วงกลางปี 1992 แจ็กสันได้รับเชิญรางวัลพิเศษในฐานะ "Point of Light Ambassador" จาก ประธานาธิบดีจอร์จ เอช. ดับเบิลยู. บุช จากการเชื้อเชิญเปิดให้เด็กผู้ด้อยโอกาสเข้าไปเล่นในเนเวอร์แลนด์โดยไม่คิดค่าใช้จ่าย เขายังได้กล่าวขณะรับรางวัลว่า " ผู้คนแต่ล่ะคน สามารถสร้างความแตกต่างให้กับชีวิตของใครบางคนที่จำเป็นได้ " แจ็กสันเป็นศิลปินเพียงคนเดียวเท่านั้นที่ได้รับรางวัลนี้
ในการเยือนแอฟริกา แจ็กสันเข้าไปยังหลายประเทศในแอฟริกา หนึ่งในนั้นคือกาบองและอียิปต์ เขาเยี่ยมกาบองเป็นที่แรกและทักทาย โดยที่มีคนมากกว่าแสนคน เข้ามาต้อนรับ บางคนถือป้ายเขียนไว้ว่า "ยินดีต้อนรับไมเคิล" และในการเยือนไอวอรีโคสต์ ได้รับการสวมเป็น "King Sani" โดยหัวหน้าเผ่า จากนั้นเขาขอบคุณในภาษาฝรั่งเศสและอังกฤษ และนั่งลงที่บัลลังก์ทองคำ
หนึ่งในการแสดงอันกล่าวขวัญคือการแสดงช่วงครึ่งเวลาในการแข่งขันซูเปอร์โบวล์ ครั้งที่ 27 โดยเริ่มการแสดงด้วยการที่แจ็กสันดีดตัวขึ้นบนเวทีพร้อมพลุไฟด้านหลัง ท่ามกลางเสียงกรีดร้อง เขายังคงนิ่งสนิท แข็งนิ่ง ยืนเป็นอนุสาวรีย์ แต่งตัวในชุดทหารสีดำและทองคำกับแว่นตากันแดด เขายังคงนิ่งสนิทอยู่หลายนาทีคณะที่เสียงเชียร์ยังคงดังลั่น จากนั้นเขาค่อย ๆ เคลื่อนตัวถอดแว่นตากันแดดออกและโยนทิ้งไปจากนั้นก็เริ่มร้องและเต้น กับ 4 เพลงคือ "Jam", "Billie Jean", "Black or White" และ "Heal the World" ถือเป็นซูเปอร์โบวล์ครั้งแรกที่ทำลายสถิติมีคนในช่วงครึ่งเวลามากขึ้น โดยมีผู้ชม 135 ล้านคนเฉพาะในสหรัฐอเมริกา ส่วนอัลบั้ม เดนเจอรัส ของเขากระโดดขึ้นมา 90 อันดับบนชาร์ต
แจ็กสันได้รับรางวัล "ตำนานที่ยังคงอยู่" ในงานแจกรางวัลแกรมมี่ครั้งที่ 35 ในลอสแอนเจลิส เพลง "Black or White" ถูกเสนอชื่อรางวัลแกรมมี่ในสาขาร้องยอดเยี่ยม ส่วนเพลง "Jam" ถูกเสนอเข้าชิง 2 รางวัลในสาขาแสดงเพลงอาร์แอนด์บียอดเยี่ยมและเพลงอาร์แอนด์บียอดเยี่ยม อัลบั้มเดนเจอรัส ยังได้รับรางวัลแกรมมี่ สาขาบันทึกเสียงยอดเยี่ยม และในปีเดียวกัน แจ็กสันได้รับ 3 รางวัลอเมริกันมิวสิกอวอร์ดส ในสาขาอัลบั้ม/ป็อป ยอดเยี่ยม เพลงโซล/อาร์แอนด์บียอดนิยม จากเพลง "Remember the Time" และตัวเขาเอง สำหรับรางวัลสาขาศิลปินนานาชาติ
แจ็กสันให้สัมภาษณ์ในรายการยาว 90 นาทีของโอปราห์ วินฟรีย์ เมื่อเดือนกุมภาพันธ์ ค.ศ. 1993 ถือเป็นการสัมภาษณ์ทางโทรทัศน์ครั้งที่ 2 ของเขาตั้งแต่ปี 1979 เขาทำหน้าบูดบึ้งขณะพูดถึงชีวิตที่ถูกทารุณด้วยน้ำมือพ่อของเขาในวัยเด็ก เขาเชื่อว่าเขาพลาดความสนุกสนานในชีวิตวัยเด็ก และยอมรับว่าเขามักจะร้องไห้เมื่อโดดเดี่ยว เขาปฏิเสธข่าวลือจากแท็ปลอยด์ที่ว่าเขาซื้อกระดูกมนุษย์ช้างหรือนอนในตู้ออกซิเจน เขาปฏิเสธข่าวที่เขาฟอกสีผิว และยังพูดครั้งแรกว่าเขาเป็นโรคด่างขาว การสัมภาษณ์ครั้งนี้มีผู้ชมอเมริกันถึง 90 ล้านคน ถือเป็นรายการที่มีผู้ชมมากที่สุดเป็นอันดับ 4 ที่ไม่ใช่รายการประเภทกีฬา ในประวัติศาสตร์อเมริกา และถือเป็นการให้ความรู้เรื่องโรคด่างขาวที่ไม่ค่อยมีใครรู้เท่าไหร่ อัลบั้ม เดนเจอรัส กลับมาเข้าชาร์ทท็อป 10 อีกครั้ง หลังจากที่ออกขายมากกว่า 1 ปี
แจ็กสันถูกฟ้องร้องจากเรื่องละเมิดทางเพศจากเด็กชายอายุ 13 ปีที่ชื่อ จอร์แดน แชนด์เลอร์และพ่อของเขา อีแวน แชนด์เลอร์ อาชีพทันตแพทย์ ความสัมพันธ์ฉันท์มิตรระหว่างแจ็กสันและอีแวน แชนด์เลอร์เป็นอันจบลง หลังจากนั้นอีแวน แชนด์เลอร์ บันทึกเทปและพูดออกมาว่า "ถ้าฉันจะทำ ฉันชนะครั้งใหญ่ ไม่มีทางที่จะแพ้ ฉันจะได้ทุกสิ่งที่ฉันต้องการและพวกเขาจะถูกทำลายไปตลอดกาล...อาชีพการงานของแจ็กสันก็เป็นอันจบ" โดยกล่าวว่า 1 ปีหลังจากพวกเขาพบกัน ภายใต้สารเสพติดอะโมบาร์บิตาล มาเกี่ยวข้องกับยากดประสาท จอร์แดน แชนด์เลอร์บอกกับพ่อเขาว่าแจ็กสันสัมผัสองคชาตของเขา ทีมกฎหมายของทั้งสองต่างเจรจาตกลงกันเรื่องค่าเสียหาย โดยเสนอการเจรจาโดยแชนด์เลอร์ แต่แจ็กสันก็โต้แย้งการเสนอมา จอร์แดน แชนด์เลอร์บอกกับจิตแพทย์และกับตำรวจว่าเขาและแจ็กสัน จูบ สำเร็จความใคร่และทำออรัลเซ็กซ์
หลังจากนั้นจึงมีการตรวจสอบความจริงอย่างเป็นทางการ แจ็กสัน ไร่เนเวอร์แลนด์ถูกตรวจสอบและมีเด็กหลายคนรวมถึงครอบครัวต่างปฏิเสธว่าแจ็กสันไม่ใช่เป็นพวกชอบมีเพศสัมพันธ์กับเด็ก ถึงแม้ภาพลักษณ์ที่สนับสนุนที่พี่สาวของเขา ลา โทยา กล่าวหาเขาว่าชอบมีเพศสัมพันธ์กับเด็กก็ตาม แต่เธอก็ถอนคำพูดภายหลัง แจ็กสันยอมถอดเสื้อผ้าให้ตำรวจและแพทย์ตรวจร่างกายของเขา ตรวจสอบลักษณะรายละเอียดของอวัยวะเพศของเขาตามที่จอร์แดนให้การ แพทย์สรุปว่ามีความใกล้เคียงตามคำบอก แต่ก็ไม่ถูกต้องซะทีเดียว เพื่อนของเขาพูดว่าเขาไม่เคยรู้สึกขายหน้าขนาดนี้มาก่อน แจ็กสันพูดเกี่ยวกับครั้งนี้ว่าต่อหน้าสาธารณะและประกาศว่าเขาบริสุทธิ์
เขาเริ่มใช้ยาแก้ปวดและยาระงับประสาท อย่าง Valium, Ativan และ Xanax เขาเริ่มใช้ยาเป็นประจำตั้งแต่ที่เขาประสบอุบัติเหตุบนเวทีระหว่างเดนเจอรัสทัวร์ ในฤดูใบไม้ร่วงปี 1993 เขาก็เข้าสู่อาการติดยา สุขภาพของเขาทรุดตัวลง อย่างส่วนทัวร์เพิ่มเติมของเดนเจอรัสทัวร์ เขาก็ยกเลิกไปเพื่อเข้าการบำบัดในลอนดอนอยู่หลายเดือน โดยมีเอลิซาเบธ เทย์เลอร์และเอลตัน จอห์นมาช่วยอธิบายเกี่ยวกับการหายตัวของเขา ความเครียดต่อข้อกล่าวหาต่าง ๆ เป็นเหตุทำให้เขาหยุดกินและน้ำหนักของเขาลดลงอย่างเห็นได้ชัดจากสุขภาพอันย่ำแย่ เพื่อนของเขาและที่ปรึกษาทางกฎหมายเข้ามาดูและปกป้องผลประโยชน์ด้านการเงินให้กับเขา พวกเขาเรียกร้องให้ออกมาแก้ปัญหาเกี่ยวกับการละเมิดทางเพศเด็กนอกศาล เชื่อว่าเขาคงอยู่ไม่รอดแน่หากมีการพิจารณาที่ยืดยาวออกไป 1 มกราคม ค.ศ. 1994 แจ็กสันยอมจ่ายเงิน 22 ล้านดอลลาร์สหรัฐนอกศาลให้จอร์แดนเพื่อยุติคดีความ แจ็กสันไม่ถูกจับและหยุดการตรวจสอบ โดยอ้างว่าขาดหลักฐาน
เดือนพฤษภาคม ค.ศ. 1994 แจ็กสันแต่งงานกับนักร้อง-นักแต่งเพลง ลิซา มารี เพรสลีย์ บุตรสาวของเอลวิส เพรสลีย์ ทั้งคู่พบกันครั้งแรกในปี 1975 ในช่วงที่ครอบครัวแจ็กสันทำงานอยู่ที่เอ็มจีเอ็มแกรนด์โฮเทลแอนด์คาซิโน และได้มาติดต่อกันอีกครั้งผ่านเพื่อนของทั้งคู่ในต้นปี 1993 ทั้งคู่ติดต่อกันทุกวันทางโทรศัพท์ จากกรณีการลวนลามทางเพศกับเด็กเป็นเรื่องราวใหญ่โต แจ็กสันก็มาระบายอารมณ์ความรู้สึกกับลิซา มารี เธอยังเป็นห่วงเกี่ยวกับสุขภาพและปัญหาการติดยาของเขา ลิซา มารีอธิบายว่า "ฉันเชื่อว่าเขาไม่ได้ทำอะไรผิดและเขาถูกใส่ร้ายและใช่ ฉันก็เริ่มตกหลุมรักเขาแล้ว ฉันต้องการปกป้องเขา ฉันรู้สึกว่าฉันควรทำอย่างนั้น" จากนั้นไม่นาน เธอพยายามโน้มน้าวแจ็กสันให้ตกลงกันนอกศาลและเข้ารับการบำบัดยา ซึ่งเขาก็ทำตามนั้นทั้งสองอย่าง แจ็กสันพูดคุยกับลิซา มารีทางโทรศัพท์ในช่วงฤดูใบไม้ร่วงปี 1993 ว่า "ถ้าฉันจะขอเธอแต่งงาน จะได้มั๊ย?" เพรสลีย์และแจ็กสันแต่งงานกันที่สาธารณรัฐโดมินิกันเป็นการส่วนตัว ในเวลานั้น แท็ปลอยด์ก็คาดเดาต่าง ๆ เกี่ยวกับงานแต่งงานมีขึ้นเพื่อลบล้างภาพลักษณ์การละเมิดทางเพศ แจ็กสันและเพรสลีย์หย่าร้างกันในอีก 2 ปีต่อมา แต่ยังคงเป็นเพื่อนที่ดีต่อกัน
ในปี 1995 แจ็กสันรวมเพลงแคตาล็อกของเขาจากนอร์เทิร์นซองส์เข้ากับโซนี โดย Sony/ATV Music Publishing แจ็กสันครอบครองครึ่งหนึ่งของบริษัท มีรายได้ 95 ล้านดอลลาร์สหรัฐ และยังมีลิขสิทธิ์เพลงอีกจำนวนหนึ่ง จากนั้นเขาออกอัลบั้มคู่ที่ชื่อ HIStory: Past, Present and Future, Book I แผ่นแรกชื่อ HIStory Begins มีเพลง 15 เพลงที่เป็นงานเพลงฮิตจากอัลบั้มเก่าของเขาซึ่งต่อมาถูกทำมารวมใหม่ในชื่อ Greatest Hits – HIStory Vol. I ในปี 2001 ส่วนแผ่นที่ 2 เป็นเพลงใหม่ 15 เพลง อัลบั้มขึ้นชาร์ตอันดับ 1 ในสัปดาห์แรกและมียอดขาย 7 ถือเป็นอัลบั้มที่มีหลายจำนวนแผ่นที่ขายดีที่สุดตลอดกาล กับยอดขาย 20 ล้านชุด (40 ล้านหน่วย) ทั่วโลกHIStory ยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมี่ในสาขาอัลบั้มยอดเยี่ยม
ซิงเกิลแรกจากอัลบั้มคือ ซิงเกิลดับเบิลเอ-ไซด์ "Scream/Childhood" ซึ่งเพลง "Scream" เป็นเพลงที่ร้องร่วมกับน้องสาวคนสุดท้องของครอบครัว เจเน็ต แจ็กสัน ซิงเกิลเปิดตัวบนชาร์ตที่อันดับ 5 บนบิลบอร์ดฮอต 100 และยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมี่สาขา "การร่วมงานร้องในเพลงป็อปยอดเยี่ยม" "You Are Not Alone" เป็นซิงเกิลที่ 2 ของอัลบั้มและยังครองสถิติบนกินเนสเวิลด์เรคเคิร์ด ถือเป็นเพลงแรกที่ติดอันดับ 1 บนบิลบอร์ดฮอต 100 เป็นเพลงแรก เพลงประสบความสำเร็จทั้งทางด้านศิลปะและการค้า ยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมี่สาขา "เพลงร้องป็อปยอดเยี่ยม" อีกด้วย ปลายปี 1995 แจ็กสันถูกส่งตัวเข้าโรงพยาบาลระหว่างการซ้อมในการแสดงรายการโทรทัศน์ เนื่องจากเกิดอาการภาวะเครียด "Earth Song" เป็นซิงเกิลที่ 3 ของอัลบั้ม HIStory ขึ้นอันดับ 1 บนยูเคซิงเกิลส์ชาร์ต ยาวนาน 6 สัปดาห์ในช่วงคริสต์มาสปี 1995 มียอดขายนับล้าน ถือเป็นซิงเกิลที่ประสบความสำเร็จที่สุดของแจ็กสันในสหราชอาณาจักร ต่อจากนั้นมีทัวร์ The HIStory World Tour เริ่มเมื่อ 7 กันยายน ค.ศ. 1996 และจบลงเมื่อ 15 ตุลาคม ค.ศ. 1997 แจ็กสันแสดงกว่า 82 คอนเสิร์ต ใน 58 เมือง มีผู้ชมกว่า 4.5 ล้านคน โดยทัวร์ไป 5 ทวีปใน 35 ประเทศ ถือว่าประสบความสำเร็จในแง่คนดู
ในช่วงระหว่างทัวร์ HIStory World Tour ในออสเตรเลีย แจ็กสันแต่งงานกับพยาบาลผิวหนัง เดโบราห์ จีน โรว์ เมื่อ 14 พฤศจิกายน ค.ศ. 1996 มีลูกด้วยกัน 2 คน ซึ่งต่อมาเธออ้างว่าผู้เป็นพ่อที่แท้จริงไม่ใช่แจ็กสัน เป็นชายนิรนามบริจาคสเปิร์ม บุตรชายคนโตชื่อ ไมเคิล โจเซฟ แจ็กสัน จูเนียร์ (หลังจากหย่า ลูกชายเปลี่ยนชื่อเป็น พรินซ์ ไมเคิล แจ็กสัน) และลูกสาวชื่อ แพรีส แคเทอรีน แจ็กสัน แจ็กสันและเดโบราห์พบกันครั้งแรกช่วงกลางคริสต์ทศวรรษ 1980 เมื่อเขาถูกวินิจฉัยว่าเป็นโรคด่างขาว เธอใช้เวลาหลายปีในการดูแลรักษาอาการป่วยเช่นเดียวกับให้กำลังใจ จนกลายเป็นเพื่อน จากนั้นแจ็กสันก็หลงรัก แรกทีพวกเขาไม่มีแผนที่จะแต่งงานกัน แต่เมื่อโรว์ตั้งครรภ์ท้องแรก แม่ของแจ็กสันก็เข้ามาและแนะนำให้พวกเขาแต่งงานกัน ทั้งคู่หย่ากันในปี 1999 แต่ยังคงเป็นเพื่อนกัน โดยโรว์ก็ได้รับสิทธิ์ดูแลเด็กให้แจ็กสัน
ในปี 1997 แจ็กสันออกผลงานอัลบั้ม Dance Floor: HIStory in the Mix ที่รวมซิงเกิลรีมิกซ์เพลงดังจากอัลบั้ม HIStory และมีเพลงใหม่ 5 เพลง ออกขายทั่วโลกมียอดขาย 6 ล้านชุด (ข้อมูลปี 2007) ถือเป็นอัลบั้มรีมิกซ์ที่ขายดีที่สุด และขึ้นอันดับ 1 ในสหราชอาณาจักร เช่นเดียวกับซิงเกิล "Blood on the Dance Floor" ก็ขึ้นอันดับ 1 ในสหรัฐอเมริกามียอดขายระดับแผ่นเสียงทองคำขาว แต่ขึ้นชาร์ตสูงสุดเพียงอันดับ 24นิตยสารฟอร์บ ระบุรายได้ประจำปีของเขาที่ 35 ล้านเหรียญในปี 1996 และ 20 ล้านเหรียญในปี 1997
ตลอดเดือนมิถุนายน 1999 แจ็กสันมีส่วนร่วมมากมายกับงานการกุศล เขาร่วมกับลูชาโน ปาวารอตตี ในคอนเสิร์ตหาเงินในโมเดนา อิตาลี สนับสนุนโดยองค์กรไม่แสวงหาผลประโยชน์ วอร์ไชลด์ มีผู้ร่วมบริจาคนับล้านดอลลาร์สหรัฐให้กับผู้ลี้ภัยในโคโซโว เช่นเดียวกับงานหารายได้ให้กับเด็กในกัวเตมาลา ต่อมาในเดือนเดียวกันแจ็กสันริเริ่มคอนเสิร์ต "ไมเคิล แจ็กสันแอนด์เฟรนส์" คอนเสิร์ตหารายได้ในเยอรมนีและเกาหลี มีศิลปินมาร่วมอย่างสแลช วงสกอร์เปี้ยนส์ บอยซ์ทูเมน ลูเธอร์ แวนดรอส มารายห์ แครี เอ.อาร์. ราห์มาน Prabhu Deva Sundaram อานเดรอา โบเชลลี Shobana Chandrakumar และลูชาโน ปาวารอตตี การดำเนินการไปสู่ "Nelson Mandela Children's Fund" กาชาดและยูเนสโก
ในปี 2000 แจ็กสันมีชื่ออยู่ในกินเนสเวิลด์เรคเคิดส์ สำหรับการสนับสนุนองค์การการกุศล 39 หน่วยงาน มากกว่าดาราหรือบุคคลที่มีชื่อเสียงอื่น ๆ ในเวลานั้นแจ็กสันรอการยินยอมจากผลงานอัลบั้มของเขากลับมาเป็นของเขา ที่จะทำให้เขาได้ประชาสัมพันธ์เพลงเก่า ๆ ของเขาได้สะดวกและปกป้องจากโซนีที่ตัดรายได้ของเขาไป แจ็กสันคาดหวังว่าจะเกิดขึ้นในช่วงต้นสหัสวรรษใหม่ อย่างไรก็ตามเนื่องจากในสัญญามีรายละเอียดมากมาย การกลับคืนไปสู่เขาก็ยังคงใช้เวลานานอีกหลายปี แจ็กสันเริ่มการตรวจสอบและปรากฏว่านักกฎหมายของเขาก็เป็นตัวแทนของโซนีเช่นกัน ทำให้เกิดความขัดผลประโยชน์กัน แจ็กสันยังกังวลนอกเหนือจากการขัดผลประโยชน์ เป็นเวลาหลายปี โซนีพยายามซื้อผลงานเพลงของแจ็กสันมา ถ้าอาชีพของแจ็กสันหรือสถานการณ์การเงินของเขาทรุดลง เขาก็จะขายผลงานเพลง ถึงกระนั้นโซนีทำอะไรบางอย่างกับอาชีพของแจ็กสัน แจ็กสันสามารถที่จะใช้ความขัดกันเป็นทางออกของสัญญาในช่วงแรกได้ แต่ก่อนที่จะออกผลงานอัลบั้ม Invincible แจ็กสันประกาศต่อหน้าประธานโซนีเอนเตอร์เทนเมนต์ ทอมมี มอตโตลา ว่าเขาจะออกจากโซนี ผลคือ ซิงเกิลทั้งหมด การถ่ายทำวิดีโอและการประชาสัมพันธ์ทุกอย่างจากอัลบั้ม Invincible ถูกยกเลิกทันที แจ็กสันจะกล่าวโทษมอตโตลาในเดือนกรกฎาคม ปี 2002 ว่าเป็น "ปีศาจ" และ "เหยียดสีผิว" โดยเขาไม่สนับสนุนต่อศิลปินแอฟริกัน-อเมริกัน ใช้ประโยชน์พวกเขาเพียงเพื่อผลประโยชน์ตัวเอง เขายังกล่าวโทษมอตโตลาว่า เขาเรียกผู้ร่วมงานเขา เอิร์ฟ กอตตี ว่า "ไอ้มืดอ้วน" (fat nigger) โซนีออกมาโต้เถียงสาเหตุของความล้มเหลวของอัลบั้ม Invincible คือ ขาดการประชาสัมพันธ์ การปฏิเสธการทัวร์ประชาสัมพันธ์ของแจ็กสันในสหรัฐอเมริกา เนื่องจากในการประชาสัมพันธ์ต้องใช้เงินถึง 25 ล้านดอลลาร์สหรัฐ
6 ปีหลังจากออกอัลบั้มสุดท้ายและใช้เวลาอย่างมากในช่วงปลายคริสต์ทศวรรษ 1990 ในการหลบสายตาจากสาธารณชน แจ็กสันออกผลงานอัลบั้ม Invincible ในเดือนตุลาคม 2001 กับการรอคอย เพื่อช่วยในการประชาสัมพันธ์อัลบั้ม ในงานเฉลิมฉลองครอบรอบ 30 ปีของเมดิสันสแควร์การ์เดน ที่จัดขึ้นในเดือนกันยายน 2001 แจ็กสันปรากฏตัวบนเวทีร่วมกับพี่ชายของเขาเหมือนเมื่อครั้งในปี 1984 ในงานมีการแสดงของศิลปินอย่าง มายย่า อัชเชอร์ วิตนีย์ ฮูสตัน เอ็นซิงก์ และสแลช รวมถึงศิลปินอื่นอีกมาก ในเหตุการณ์วินาศกรรม 11 กันยายน แจ็กสันเป็นตัวตั้งตัวตีในการจัดงานหาเงินในคอนเสิร์ตยูไนเต็ด: วอตมอร์แคนไอกีฟ ที่สนามกีฬาอาร์เอฟเคในวอชิงตันดีซี ที่มีศิลปินมากมายเข้าร่วม รวมถึงตัวเขาที่แสดงในเพลง "What More Can I Give" เป็นเพลงสุดท้าย ผลงานอัลบั้ม Invincible ประสบความสำเร็จ เปิดตัวอันดับ 1 ใน 13 ประเทศและมียอดขายราว 10 ล้านชุดทั่วโลก ยังได้รับแผ่นเสียงทองคำขาวคู่ในสหรัฐอเมริกา อย่างไรก็ตามยอดขายอัลบั้ม Invincible ถือว่าต่ำเมื่อเทียบกับผลงานในชุดก่อนเนื่องจากการทำเพลงที่ป็อปน้อยลง การขาดการประชาสัมพันธ์ การไม่ได้รับการสนับสนุนในทัวร์และความขัดแย้งกับค่ายเพลงต้นสังกัด อัลบั้มมี 3 ซิงเกิลคือ "You Rock My World", "Cry" และ "Butterflies" ซิงเกิลหลังไม่มีมิวสิกวิดีโอ
ลูกคนที่ 3 ของแจ็กสันชื่อ พรินซ์ ไมเคิล แจ็กสันที่ 2 (หรืออีกชื่อว่า แบลงเคต) เกิดในปี 2002 แจ็กสันไม่เปิดเผยว่ามารดาของลูกคนนี้เป็นใคร แต่เขาก็พูดว่าเด็กคนนี้เป็นผลจากการผสมเทียมจากหญิงอุ้มบุญ โดยสเปิร์มของเขาเอง ในเดือนพฤศจิกายนปีนั้นเอง แจ็กสันนำลูกชายที่ยังแบเบาะมาที่ระเบียงห้องของโรงแรมแอดรอนในเบอร์ลิน โดยมีแฟนเพลงยืนรออยู่ข้างล่าง จากนั้นก็อุ้มทารกด้วยแขนขวา หย่อนตัวทารกห้อยลงนอกระเบียงสูง 4 ชั้น โดยทารกมีผ้าปิดหน้าอยู่ เป็นเหตุทำให้สื่อติเตียนกระทำครั้งนี้ของเขา แจ็กสันออกมาขอโทษภายหลังกับเหตุการณ์ที่เกิดขึ้นโดยบอกว่า "ถือเป็นความผิดพลาดอันใหญ่หลวง" โซนีออกผลงานรวมเพลงฮิตของแจ็กสันทั้งซีดีและดีวีดี อัลบั้มมียอดขายระดับแผ่นเสียงทองคำขาวจากการรับรองของอาร์ไอเอเอ ในสหราชอาณาจักรมียอดขายไม่น้อยกว่า 1.2 ล้านชุด
ในซีรีส์การสัมภาษณ์กับมาร์ติน แบชเชียร์ ออกอากาศปี 2003 ในรายการชื่อ Living with Michael Jackson มีภาพแจ็กสันจับมือและกำลังพูดถึงการนอนกับเกวิน อาร์ซิโว อายุ 13 ปี ซึ่งต่อมาออกมาฟ้องร้องละเมิดทางเพศกับเขา หลังจากนี้รายการออกอากาศไม่นาน แจ็กสันถูกข้อกล่าวหากับคู่กรณี 7 รายเรื่องการลวนลามทางเพศ และ 2 กรณีจากให้สิ่งมึนเมากับอาร์ซิโว
แจ็กสันปฏิเสธข้อกล่าวหา โดยพูดว่าเป็นการนอนโดยไม่มีเพศสัมพันธ์มาเกี่ยวข้องเป็นเรื่องธรรมชาติ เอลิซาเบธ เทย์เลอร์เข้ามาปกป้องเขา โดยพูดว่า เธออยู่ที่นั่นเมื่อพวกเขาอยู่บนเตียง "ไม่มีสิ่งผิดปกติอะไร" และเธอบอกกับแลร์รี คิง ว่า "ไม่มีการสัมผัสกระตุ้นอารมณ์ทางเพศ พวกเราหัวเราะกันเหมือนเด็กและดูทีวีวอลต์ดิสนีย์อีกหลายเรื่อง ไม่มีเรื่องผิดปกติเลย" ในระหว่างการสืบสวนแจ็กสันถูกตรวจสอบสุขภาพจิตจาก ดร.สแตน แคตซ์ หมอที่คลุกคลีหลายชั่วโมงกับผู้กล่าวหาด้วย แคตซ์พูดว่า แจ็กสันเหมือนกลับไปเป็นเด็ก 10 ขวบและไม่มีอะไรระบุว่าเขามีเพศสัมพันธ์กับเด็ก
ระหว่าง 2 ปีที่เกิดคดีความ มีรายงานว่าแจ็กสันติดยาเพทิดีน และน้ำหนักลดฮวบ การตัดสินคดีความเริ่มเมื่อ 31 มกราคม ค.ศ. 2005 ในแซนตามาเรีย รัฐแคลิฟอร์เนีย ยาวนาน 5 เดือน จบลงปลายเดือนพฤษภาคม โดยแจ็กสันพ้นข้อกล่าวหาทุกกรณี หลังจากนั้นเขาก็ย้ายไปอยู่เกาะในอ่าวเปอร์เซีย บาห์เรน โดยเป็นแขกของชีค อับดุลลา
ข่าวเกี่ยวกับปัญหาด้านการเงินของแจ็กสันเริ่มมีบ่อยขึ้นในปี 2006 หลังจากที่บ้านที่ไร่เนเวอร์แลนด์ถูกปิดเพื่อลดค่าใช้จ่าย หนึ่งในปัญหาใหญ่ของเขาคือหนี้สินจำนวน 270 ล้านเหรียญซึ่งเขาไม่สามารถชำระคืนตามเวลา หนี้ก้อนนี้ถูกปรับโครงสร้างและย้ายจากธนาคารแห่งอเมริกาไปยังกลุ่มฟอร์ตเทรสอินเวสต์เมนต์ โซนียื่นข้อเสนอซึ่งทำให้แจ็กสันสามารถกู้เงินได้อีก 300 ล้านเหรียญ และได้ลดอัตราดอกเบี้ยเงินกู้ แลกเปลี่ยนกับการที่โซนีจะสามารถซื้อสิทธิครึ่งหนึ่งที่แจ็กสันมีต่ออัลบัมเพลงที่ทั้งสองถือร่วมกัน (ทำให้แจ็กสันเหลือสิทธิเพียงร้อยละ 25) แจ็กสันตกลงข้อเสนอปรับโครงสร้างหนี้ของโซนี แต่รายละเอียดของข้อตกลงนั้นไม่ถูกเปิดเผย อย่างไรก็ตาม ข้อมูลจากนิตยสารฟอร์บรายงานว่าแม้ว่าเขาจะมีหนี้สินเหล่านี้ แจ็กสันก็ยังคงทำเงินมากถึง 75 ล้านดอลลาร์สหรัฐต่อปีจากการยอดถือลิขสิทธิ์ผลงานเพลงร่วมกับโซนีเพียงอย่างเดียว
แจ็กสันได้รับรางวัลไดอะมอนด์อวอร์ดเมื่อวันที่ 15 พฤศจิกายน ค.ศ. 2006 จากยอดขายอัลบั้มมากกว่า 100 ล้านชุดที่งานเวิลด์มิวสิกอวอร์ดส หลังจากการเสียชีวิตของเจมส์ บราวน์ แจ็กสันเดินทางกลับสหรัฐอเมริกาเพื่อสดุดีเขา เขากับคนร่วม 8,000 คน เข้าร่วมงานศพเมื่อ 30 ธันวาคม ค.ศ. 2006 หลายปี 2006 แจ็กสันเห็นว่าเขาควรให้เดบบี โรว์ อดีตภรรยา มีสิทธิ์เลี้ยงดูลูกสองคนแรกของเขา แจ็กสันและโซนีซื้อ Famous Music LLC จากเวียคอมในปี 2007 มีข้อตกลงจะให้ลิขสิทธิ์เพลงของเอ็มมิเน็ม ชาคีร่า และเบ็ก รวมถึงอื่น ๆ
การฉลองครบรอบ 25 ปีของอัลบั้ม Thriller โดยออกอัลบั้มพิเศษ Thriller 25 ที่มีเพลงที่ไม่เคยออกที่ไหนมาก่อนคือ "For All Time" และรีมิกซ์หลาย ๆ เพลงร่วมกับศิลปินรุ่นใหม่ ๆ ที่มีอิทธิพลต่อพวกเขา อัลบั้มชุด Thriller 25 ยังมีดีวีดี มีซิงเกิลรีมิกซ์ 2 เพลงคือ "The Girl Is Mine 2008" และ "Wanna Be Startin' Somethin' 2008" โดย Thriller 25 ติดชาร์ตขึ้นอันดับ 1 ใน 8 ประเทศในยุโรป และติดอันดับ 3 ในสหราชอาณาจักรและท็อป 10 มากกว่า 30 ชาร์ตทั่วโลก แต่ก็ไม่เข้าชาร์ตบิลบอร์ด 200 เนื่องจากไม่เป็นไปตามเงื่อนไขของชาร์ตแต่ติดอันดับ 1 ในชาร์ตป็อปแคตตาล็อก นาน 11 สัปดาห์และมียอดขายดีที่สุดในชาร์ตนี้นับตั้งแต่เดือนธันวาคม ค.ศ. 1996 ใน 12 อาทิตย์ Thriller 25 ขายได้มากกว่า 3 ล้านชุดทั่วโลกThriller 25 ยังเป็นอัลบั้มที่ขายดีที่สุดในแคตตาล็อกอัลบั้มปี 2008 หลังจากการเสียชีวิตของแจ็กสัน อัลบั้มมียอดขายอีก 774,000 ชุดในสหรัฐอเมริกา
เพื่อฉลองอายุครบ 50 ปีของไมเคิล แจ็กสัน โซนีบีเอ็มจี ออกอัลบั้มรวมเพลงในชุดที่ชื่อ King of Pop เป็นชุดอัลบั้มที่มีเพลงต่าง ๆ ตั้งแต่เมื่อครั้งเป็นกลุ่มจนถึงเป็นศิลปินเดี่ยว เพลงเลือกจากการลงคะแนนเสียงโดยแฟนเพลง โดยแต่ละประเทศจะมีรายชื่อเพลงที่แตกต่างกัน ขึ้นอยู่กับการลงคะแนนของแฟนเพลงประเทศนั้นKing of Pop ติดท็อป 10 โดยมากในประเทศส่วนใหญ่ที่ออกขาย และขายได้ทั้งในรูปแบบอัลบั้มนำเข้าในหลายประเทศ
ฟอร์ตเทรสอินเวสต์เมนต์ยึดทรัพย์จากการค้ำประกันของไร่เนเวอร์แลนด์ ที่แจ็กสันได้กู้เงินไปใช้มากกว่า 10 ล้านดอลลาร์สหรัฐ อย่างไรก็ตามฟอร์ตเทรสเลือกที่จะขายหนี้ของแจ็กสันให้กับ Colony Capital LLC. ในเดือนพฤศจิกายน โดยได้เปลี่ยนชื่อไร่เนเวอร์แลนด์เป็น Sycamore Valley Ranch Company LLC ร่วมกันระหว่างแจ็กสันและ Colony Capital LLC. การตกลงครั้งนี้ถือเป็นการลบล้างหนี้ของเขาและมีรายงานว่ามีเงินเพิ่มอีกกว่า 35 ล้านเหรียญจากการร่วมทุนกันครั้งนี้ ในเวลาที่เขาเสียชีวิต แจ็กสันก็ยังคงเป็นเจ้าของเนเวอร์แลนด์/ไซคามอร์วัลเลย์อยู่ แต่ก็ยังไม่แน่ชัดว่ามีขอบเขตเท่าใด
เดือนมีนาคม ค.ศ. 2009 แจ็กสันได้ประกาศจะจัดคอนเสิร์ต ดิส อิส อิท ณ โอทู อารีนา กรุงลอนดอน ประเทศอังกฤษ ซึ่งถือเป็นคอนเสิร์ตใหญ่อย่างเป็นทางการครั้งแรกนับตั้งแต่ HIStory World Tour โดยแรกเริ่มจัดเพียง 10 รอบ แต่ด้วยแฟนเพลงที่ให้ความสนใจคอนเสิร์ตนี้เป็นอย่างมาก ทางผู้จัดจึงได้เพิ่มรอบเป็น 50 รอบ โดยทำลายสถิติขายบัตรคอนเสิร์ต มากกว่า 1ล้านใบในเวลาไม่ถึง 2 ช.ม โดยจะเริ่มตั้งแต่วันที่ 13 กรกฎาคม ค.ศ. 2009 และสิ้นสุดลงวันที่ 6 มีนาคม ค.ศ. 2010 โดยจะมีผู้ชมมากกว่า 1 ล้านคน จัดขึ้นที่โอทูอารีนา ในช่วงงานแถลงข่าวทัวร์คอนเสิร์ต เขาได้ถูกตั้งข้อสงสัยในความเป็นไปได้ว่าจะลามือ เขาพูดถึงความเป็นไปได้เกี่ยวกับงานของเขาหลังจากนี้ว่า "เป็นการปิดม่านครั้งสุดท้าย" แรนดี ฟิลิปส์ ประธานและซีอีโอ ของเออีจีไลฟ์ กล่าวว่า แค่ใน 10 วันแรกอย่างเดียว แจ็กสันก็จะได้เงินโดยประมาณ 50 ล้านปอนด์
ซิงเกิล "This Is It" ออกเมื่อวันที่ 12 ตุลาคม ค.ศ. 2009 จากผลงานอัลบั้มในชื่อเดียวกัน This Is It ที่ออกขายทั่วโลกวันที่ 26 ตุลาคม ค.ศ. 2009 และในอเมริกาเหนือในวันที่ 27 ตุลาคม ค.ศ. 2009 ก่อนภาพยนตร์สารคดี Michael Jackson's This Is It ออกฉาย 1 วันที่ภาพยนตร์ทำสถิติเป็นภาพยนตร์สารคดีหรือคอนเสิร์ตที่ทำรายได้มากที่สุด (มากกว่า 252 ล้านเหรียญทั่วโลก) โดยเพลงใหม่นี้มี 2 เวอร์ชัน ทีอัลบั้มนี้ยังมีเพลงฮิตเก่า ๆ ของเขาซึ่งปรากฏในภาพยนตร์เช่นกัน
และผลจากการเสียชีวิตของแจ็กสัน ทำให้เขากลายเป็นศิลปินที่มียอดขายอัลบั้มได้มากที่สุดในปี 2009 ในสหรัฐอเมริกาด้วยยอดขาย 8.2 ล้านชุด
25 มิถุนายน ค.ศ. 2009 แจ็กสันล้มลงที่คฤหาสน์ที่เขาเช่าอยู่ที่ 100 นอร์ธคาโรลวูดไดรฟ์ เขตโฮล์มบีฮิลส์ ในลอสแอนเจลิส จากความพยายามนวดหัวใจผายปอดกู้ชีพโดยแพทย์ส่วนตัวของเขาแต่ก็ไม่ประสบความสำเร็จ ตำรวจดับเพลิงได้รับแจ้งจาก 911 เมื่อเวลา 12:22 น. หลังจากนั้น 3 นาทีจึงถึงที่อยู่ของแจ็กสัน ได้รับการรายงานว่าเขาหยุดหายใจและได้พยายามช่วยเหลือเขาด้วยการนวดหัวใจผายปอดกู้ชีพอีกครั้งหนึ่ง แต่ก็ยังคงมีการปั๊มหัวใจอย่างต่อเนื่องที่ศูนย์การแพทย์โรนัลด์ เรแกน มหาวิทยาลัยแคลิฟอร์เนีย ลอสแอนเจลิส จากนั้น 1 ชั่วโมงหลังถูกส่งตัวมา จึงมีการประกาศว่าแจ็กสันเสียชีวิตเมื่อเวลา 14 นาฬิกา 26 นาที ตามเวลาท้องถิ่น หรือเวลา 4 นาฬิกา 26 นาที ของวันที่ 26 มิถุนายน ตามเวลาประเทศไทย
พิธีไว้อาลัยจัดขึ้นเมื่อ 7 กรกฎาคม ค.ศ. 2009 ที่สเตเปิลส์ เซ็นเตอร์ ในลอสแอนเจลิส โดยก่อนหน้านี้มีพิธีส่วนตัวของครอบครัวที่ฮอลออฟลิเบอร์ตีในฟอเรสต์ลอว์นเมโมเรียลพาร์ก และเนื่องจากความต้องการเข้าร่วมงานที่สูง ทางผู้จัดพิธี จึงกำหนดให้มีการลงทะเบียนผ่านเว็บไซต์ ขอรับบัตรเข้าร่วมพิธีไว้อาลัยเป็นเวลา 2 วันก่อนเริ่มงานพิธี โดยมีการสุ่มแจกบัตรให้แก่แฟนๆจำนวน 8,750 ชื่อ จากการลงทะเบียน 1.6 ล้านคน สถานีโทรทัศน์ต่าง ๆ ทั่วโลกต่างถ่ายทอดงานพิธีอาลัยจากสเตเปิลส์ เซ็นเตอร์ โดยมีผู้ชมมากกว่า 1 พันล้านคน
มีศิลปินมาร่วมงานอย่าง สตีวี วันเดอร์ ไลโอเนล ริชชี มารายห์ แครี เจนนิเฟอร์ ฮัดสัน อัชเชอร์ เจอร์เมน แจ็กสัน และชาฮีน จาฟาร์โกลี ที่ร้องเพลงในงาน ส่วนเบอร์รี กอร์ดี และสโมกี โรบินสัน กล่าวคำสรรเสริญ ขณะที่ควีน ลาติฟาห์ อ่านกลอนที่ประพันธ์โดยมายา อันเกลู บาทหลวงอัล ชาร์ปตัน ทำให้ผู้คนยืนลุกปรบมือเมื่อเขาพูดกับลูก ๆ ของแจ็กสันว่า "ไม่มีอะไรแปลกเกี่ยวกับพ่อของหนู สิ่งที่เขาต้องเผชิญต่างหากที่น่าแปลก แต่เขาก็รับมือกับมันได้ " สิ่งที่น่าจดจำได้ดีที่สุดเมื่อ บุตรสาวของแจ็กสัน แพรีส แคเทอรีน แจ็กสัน อายุ 11 ปี ร่ำไห้และบอกกับผู้คนทั้งโลกว่า "ตั้งแต่ที่หนูเกิดมา พ่อเป็นพ่อที่ดีที่สุดเกินกว่าที่คุณจะจินตนาการได้... หนูแค่อยากจะบอกว่า หนูรักเขามากเหลือเกิน"
เมื่อวันที่ 24 สิงหาคม มีสำนักข่าวหลายแหล่งข่าวให้ข้อมูลไม่ระบุที่มาว่าเจ้าหน้าที่ชันสูตรศพลอสแอนเจลิสตัดสินใจระบุว่าการเสียชีวิตของไมเคิล แจ็กสันเป็นการถูกฆาตกรรม ในเวลาที่เสียชีวิต แจ็กสันถูกให้โปรโพฟอล ยานอนหลับที่ชื่อว่า โลราซีแปม (lorazepam) และยามิดาโซแลม (Midazolam)พนักงานสอบสวนกำลังจะสรุปสำนวนการสอบสวนเพื่อดำเนินคดีกับ นายแพทย์คอนราด เมอร์เรย์ แพทย์ประจำตัวของไมเคิล แจ็กสัน ในข้อหากระทำการโดยประมาทเป็นเหตุให้ผู้อื่นถึงแก่ความตายต่อไป ร่างของแจ็กสันถูกฝังที่ สุสานฟอเรสต์ลอว์น เมื่อวันที่ 3 กันยายน 2009
หลังจากการเสียชีวิตของเขา แจ็กสันกลายเป็นศิลปินที่มียอดขายสูงสุดในปี 2009 ด้วยยอดขายมากกว่า 8.2 ล้านชุด เฉพาะในสหรัฐอเมริกา และ 35 ล้านชุดทั่วโลก ในช่วงระยะเวลา 12 เดือนหลังการเสียชีวิต แจ็กสันกลายเป็นศิลปินคนแรกที่มียอดขายดาวน์โหลดเพลงมากกว่าล้านชุดภายใน 1 สัปดาห์ ทำลายสถิติของเขา ด้วย 2.6 ล้านการดาวน์โหลดเพลง สามในห้าอัลบั้มเพลงของเขา สามารถทำยอดขายได้มากกว่าอัลบั้มเพลงใหม่ของศิลปินคนอื่นๆ เขายังเป็นศิลปินคนแรกที่มีถึงสี่อัลบั้ม ติดท๊อปขายดีที่สุดในสหรัฐอเมริกา ในระยะเวลาเพียงปีเดียวเท่านั้น
ในปี 2010 โซนี่มิวสิกเอ็นเตอร์เทนเมนต์ ตกลงทำสัญญากับกองทุนจัดการมรดก เกี่ยวพันกับการผลิต และจัดจำหน่ายผลงานทั้งอัลบั้มเพลง วีดีโอเกม ภาพยนตร์รวม 10 โครงการ รวมถึงเพลงที่ไม่เคยเผยแพร่มาก่อน ไปจนถึงปี 2017 ด้วยมูลค่า 250 ล้านดอลลาร์สหรัฐฯ นับเป็นสัญญาที่มีมูลค่าสูงที่สุดที่เคยมีมาในวงการดนตรี มีการจัดหน่ายเกมส์ที่ผสมผสานการร้อง เต้น โดยแจ็กสัน ในชื่อว่า ไมเคิลแจ็กสัน: ดิเอกซพีเรียนซ์ ในรูปแบบของเครื่องเล่นวิดีโอเกมนินเทนโด ดีเอส, เพลย์สเตชันพอร์เทเบิล และวี
เมื่อวันที่ 4 พฤศจิกายน 2010 โซนีมิวสิกได้ออกแถลงข่าวการวางจำหน่ายผลงานชิ้นใหม่ ชื่ออัลบั้ม ไมเคิล เป็นรวมผลงานบันทึกเสียงของไมเคิล แจ็กสันที่ไม่เคยนำออกเผยแพร่ที่ใดมาก่อน มีกำหนดวางจำหน่ายในวันที่ 14 ธันวาคม โดยจะมีซิงเกิลชื่อ Breaking News ออกเผยแพร่ทางเว็บไซต์ MichaelJackson.com ในวันที่ 8 พฤศจิกายน 2010
ก่อนหน้าผลงานชิ้นนี้จะออกจำหน่าย บุคคลผู้ใกล้ชิดไมเคิล แจ็กสันหลายคนออกมาวิพากษ์วิจารณ์ว่า เป็นการไม่เหมาะสม ที่จะนำผลงานที่ยังไม่เสร็จสมบูรณ์ของแจ็กสันออกเผยแพร่ อาทิเช่น ทนายความของโจ แจ็กสัน บิดาของไมเคิล วิล.ไอ.แอม ที่บันทึกเสียงงานร่วมกับไมเคิล แจ็กสัน ก่อนจะเสียชีวิตออกมาระบุว่าเป็นการ "ไม่ให้ความเคารพ" ผู้ตาย
สตีฟ ฮิวอีแห่งออลมิวสิก พูดว่า ตลอดการเป็นนักร้องเดี่ยว ความสามารถรอบด้านของเขาทำให้เขาได้ทดลองแนวเพลงที่หลากหลาย ในฐานะนักดนตรีแล้ว เขาสามารถทำได้ตั้งแต่เพลงเต้นรำแบบโมทาวน์และบัลลาด ไปถึงเทคโนและเฮาส์ นิวแจ็กสวิง เพื่อนำมารวมกับดนตรีแบบจังหวะเพลงฟังก์และกีตาร์ฮาร์ดร็อก ตัวเขาเองเคยกล่าวก่อนการออกผลงานชุด Off the Wall ว่า ลิตเทิล ริชาร์ด มีอิทธิพลให้กับเขาอย่างมาก
ต่างจากศิลปินอื่น แจ็กสันไม่ได้เขียนเพลงบนกระดาษ เขาจะคอยสั่งการใส่เครื่องบันทึกเสียงแทน เมื่อเริ่มอัดเสียงเขาจะร้องจากความจำ มีนักวิจารณ์หลายคนสังเกตว่า Off the Wall เป็นงานที่มีทั้ง ฟังก์ ดิสโก้-ป็อป โซล ซอฟต์ร็อก แจ๊ซ และป็อปบัลลาด ตัวอย่างเพลงที่โดดเด่นเช่น เพลงบัลลาด ใน "She's out of My Life" และ 2 เพลงในแนวดิสโก้อย่าง "Workin' Day and Night" และ "Get on the Floor"
ฮิวอียังกล่าวว่า Thriller กลั่นกรองเอาจุดแข็งจาก Off the Wall ไม่ว่าจะเพลงแดนซ์และร็อกก็ดูแข็งกร้าวขึ้น ขณะที่เพลงป็อปและเพลงบัลลาดจะดูอ่อนและเต็มไปด้วยอารมณ์ขึ้นเพลงที่โดดเด่นเช่น เพลงบัลลาด "The Lady in My Life" "Human Nature" และ "The Girl Is Mine" ส่วนเพลงฟังก์เช่น "Billie Jean" และ "Wanna Be Startin' Somethin'" และดิสโก้อย่าง "Baby Be Mine" และ "P.Y.T. (Pretty Young Thing)" สำหรับอัลบั้ม Thriller แล้ว คริสโตเฟอร์ คอนเนลลีจากนิตยสารโรลลิงสโตน วิจารณ์ไว้ว่า แจ็กสันได้พัฒนาจากธีมในจิตใต้สำนึกที่เกี่ยวกับความหวาดระแวงและความมืดมน ซึ่งสตีเฟน โทมัส เออร์เลไวน์ เสริมว่า สามารถเห็นอย่างชัดเจนในเพลง "Billie Jean" และ "Wanna Be Startin' Somethin'" ในเพลง "Billie Jean" แจ็กสันพูดเกี่ยวกับแฟนเพลงที่บ้าคลั่งที่กล่าวหาว่าเขาเป็นพ่อของลูกของเธอ ในเพลง "Wanna Be Startin' Somethin'" เขาโต้ข่าวซุบซิบและสื่อ ส่วนเพลง "Beat It" ที่พูดถึงการต่อต้านความรุนแรงของแก๊งค์อันธพาลในแนวเพลงร็อก ก็เป็นการคารวะต่อหนัง West Side Story และถือเป็นเพลงข้ามแนวในลักษณะร็อกที่ประสบความสำเร็จเป็นเพลงแรก จากคำกล่าวของ ฮิวอี เขายังสังเกตว่าเพลง "Thriller" แสดงให้เห็นว่าแจ็กสันเริ่มสนใจเรื่องไสยศาสตร์ ซึ่งต่อมาก็มีเขาก็แต่งเพลงเนื้อหาดังกล่าวอีก ในปี 1985 แจ็กสันร่วมเขียนเพลงการกุศลที่ชื่อ "We Are the World" ซึ่งการแต่งเพลงรูปแบบดังกล่าวเขาก็นำมาใส่ในเนื้อเพลงและเป็นเรื่องที่เขาสนใจเป็นการส่วนตัวในเวลาต่อมา
ในอัลบั้ม Bad ได้แนวความคิดจากคนรักของคนอื่น สามารถเห็นได้จากเพลงร็อกอย่าง "Dirty Diana" ส่วนซิงเกิลแรก "I Just Can't Stop Loving You" เป็นเพลงรักทั่วไปแบบดั้งเดิม ขณะที่เพลง "Man in the Mirror" เป็นเพลงรักเกี่ยวกับการสารภาพรักและความตั้งใจอย่างแน่วแน่"Smooth Criminal" เป็นเพลงที่พูดถึงการถูกทำร้ายการข่มขืนและเป็นไปได้ว่าอาจพูดถึงฆาตกรรม สตีเฟน โทมัส เออร์เลไวน์ จากออลมิวสิก พูดว่า Dangerous นำเสนอแจ็กสันในลักษณะตัวตนที่ขัดแย้งกันอย่างสิ้นเชิง เขาวิจารณ์ว่า อัลบั้มนี้มีความหลากหลายมากกว่า Bad อัลบั้มก่อนหน้านี้ ที่ดึงดูดกลุ่มคนในเมืองขณะที่ก็สะดุดหูกับชนชั้นกลาง อย่างเพลง "Heal the World" ครึ่งแรกของอัลบั้มเป็นแนวนิวแจ็กสวิง มีเพลงอย่าง "Jam" และ "Remember the Time"และยังถือเป็นอัลบั้มแรกของแจ็กสันที่พูดถึงปัญหาความเจ็บป่วยทางสังคมอย่างเพลง "Why You Wanna Trip on Me" ที่พูดถึงการท้วงต่อโลกแห่งความหิวโหย เอดส์ การไร้ที่อยู่อาศัย และยาเสพติดDangerous ยังมีเพลงที่พูดถึงในเรื่องทางเพศอย่าง "In the Closet" เพลงรักที่พูดถึงความต้องการและการปฏิเสธ ความเสี่ยงและการข่มอารมณ์ การอยู่โดดเดี่ยวและการติดต่อกัน ความเป็นส่วนตัวและการเปิดเผย ส่วนเพลงชื่อเดียวกับอัลบั้ม ก็ยังพูดถึงคนรักและความต้องการ ส่วนครึ่งหลังของอัลบั้มเป็นแนวป็อป-กอสเปล อย่าง "Will You Be There", "Heal the World" และ "Keep the Faith" ซึ่งเพลงเหล่านี้เป็นเพลงที่เปิดเผยที่ปัญหาส่วนตัว การต่อสู้และความกังวล ส่วนเพลงบัลลาด "Gone Too Soon" เป็นเพลงที่เขาอุทิศให้กับเพื่อนของเขาไรอัน ไวต์และผู้ป่วยโรคเอดส์
ในอัลบั้มชุด HIStory ได้สร้างบรรยากาศแบบหวาดระแวง เนื้อหามุ่งเน้นไปที่การทนทุกข์ทรมานและการดิ้นรนต่อสาธารณะ ที่ลงเนื้อหาในเพลงแนวนิวแจ็กสวิง-ฟังก์-ร็อก อย่าง "Scream" และ "Tabloid Junkie" รวมถึงเพลงอาร์แอนด์บีหวานซึ้งอย่าง "You Are Not Alone" แจ็กสันตอบโต้ต่อความอยุติธรรมและความรู้สึกแปลกแยกที่เขารู้สึก และมุ่งไปที่ความโกรธต่อสื่อ ในเพลงบัลลาดอย่าง "Stranger in Moscow" แจ็กสันโศกเศร้าต่อความไม่เป็นที่โปรดปรานอีกต่อไป ขณะที่เพลงอย่าง "Earth Song", "Childhood", "Little Susie" และ "Smile" ถือเป็นเพลงโอเปราแบบป็อป ในเพลงที่ชื่อ "D.S." แจ็กสันพูดจู่โจม ทอม สเนดดอน เขาพูดถึงสเนดดอนว่า เป็นพวกที่เห็นสายเลือดผิวขาวสูงส่งกว่าใคร ๆ "เขาต้องการให้ฉันไม่อยู่หรือตาย" เกี่ยวกับเพลงสเนดดอนพูดว่า "ผมเปล่า— เราพูดหรือเปล่า— ช่วยให้เกียรติเขาหน่อยโดยฟังเพลง แต่ผมบอกแล้วสุดท้ายก็จบลงด้วยเสียงปืน"Invincible เป็นผลงานที่เขาทำงานอย่างหนักกับโปรดิวเซอร์ รอดนีย์ เจอร์กินส์มีเพลงแนวเออเบินโซลอย่าง "Cry" และ "The Lost Children" เพลงบัลลาดอย่างเช่น "Speechless", "Break of Dawn" และ "Butterflies" และเพลงรวมหลากหลายแนวเพลงอย่างฮิปฮอป ป็อป แร็ป ในเพลง "2000 Watts", "Heartbreaker" และ "Invincible"
แจ็กสันเริ่มร้องเพลงตั้งแต่ยังเด็ก เสียงของเขาและแนวทางการร้องเพลงก็เปลี่ยนไปอย่างเห็นได้ชัด ไม่ว่าจะจากเสียงแตกหนุ่มหรือความพอใจส่วนตัวในการตีความต่อแนวเพลงและธีมที่เขาเลือกที่จะแสดงออก ในระหว่างปี 1971 และ 1975 เสียงของแจ็กสันเป็นเสียงโซปราโนของเด็กผู้ชายไปทางเสียงเทอเนอร์สูงของเสียงชาย-หญิงต้นปี 1973 เขาได้ดัดแปลงเสียงแบบสะอึกเข้าไป โดยได้ยินครั้งแรกจากเพลง "It's Too Late to Change the Time" กับวงแจ็กสันไฟฟ์ ในอัลบั้ม G.I.T.: Get It Together ถึงแม้ว่าแจ็กสันจะไม่ได้ใช้เสียงลักษณะสะอึกอย่างมากมาย แต่ต่อมาผลงานอัลบั้มชุด Off the Wall สามารถพบได้มากในวิดีโอเพลง "Shake Your Body (Down to the Ground)" จุดประสงค์ของการทำเสียงแบบสะอึก เหมือนกับเป็นการกลืนอากาศหรืออ้าปาก เพื่อช่วยเพิ่มอารมณ์ ไม่ว่าจะตื่นเต้น เศร้าหรือกลัว และกับผลงานในปลายคริสต์ทศวรรษ 1970 ชุด Off the Wall ความสามารถในการร้องของเขาก็เป็นที่เด่นชัด ออลมิวสิกเขียนไว้ว่า "เสียงร้องอันเป็นพรสวรรค์อย่างเป็นที่สุด" ขณะที่นิตยสารโรลลิงสโตน เปรียบเทียบเสียงเขากับสตีวี วันเดอร์ว่า "ร้องหายใจขัด ร้องตะกุกตะกักแบบเรียบ ๆ" การวิเคราะห์ถึงเสียงร้องว่า "น้ำเสียงของแจ็กสันเป็นเสียงเทเนอร์ที่อ่อนนุ่ม ที่สวยงามมาก ลื่นไปอย่างนุ่มนวลสู่เสียงสูงอย่างน่าตกใจ ใช้ได้อย่างกล้าหาญ" และในปี 1982 เมื่อออกผลงาน Thriller นิตยสารโรลลิงสโตนให้ความเห็นการร้องว่า "เสียงผู้ใหญ่เต็มตัว" ที่ "แหลมสูงด้วยความเศร้า"
ในการออกผลงานชุด "Bad" ในปี 1987 เห็นได้ว่าเสียงร้องนำบนท่อนร้องอย่างกล้าหาญ และโทนที่เบาลงที่ใช้บนท่อนคอรัส การตั้งใจในการออกเสียงผิดของคำว่า "คัมมอน" (อังกฤษ: come on) ก็ใช้บ่อยที่ออกเสียง เป็นเสียง เชมอน (cha'mone) หรือชามอน (shamone) ที่เป็นส่วนสำคัญในการแสดงออกและเหมือนเป็นภาพลักษณ์ของเขา จนในคริสต์ทศวรรษ 1990 จากการออกผลงานชุด Dangerous แจ็กสันใช้เสียงร้องเพิ่มขึ้นเพื่อแยกแนวเพลงและธีมของเพลง นิวยอร์กไทมส์ เขียนไว้เกี่ยวกับบางเพลงว่า "เขากลืนลมเข้าไปกับเสียงร้องที่สั่นและกระตือรือร้น หรือต่ำลงไปเป็นเสียงกระซิบที่สื่อถึงความสิ้นหวัง และยังทำเสียงฟ่อผ่านฟัน นอกจากนี้เขายังมีเสียงโทนเศร้า" และเมื่อร้องเพลงเกี่ยวกับความเป็นหนึ่งเดียวกันหรือการยกย่องตัวเอง เขาจะร้องเสียงสไตล์ราบเรียบ ส่วนในเพลง "In the Closet" มีเสียงสูดลมหายใจชัดเจนและออกเสียงชัด ๆ ซ้ำ ๆ 5 ครั้ง แต่ทว่าในเพลงชื่อเดียวกับอัลบั้ม เขายังร้องแร็ปแบบพูด อีกด้วย และเมื่อพูดถึงชุด Invincible นิตยสารโรลลิงสโตนให้ความเห็นว่า "กับอายุ 43 ปี แจ็กสันยังคงร้องมีจังหวะอย่างสวยงามและเสียงร้องสั่นที่ยังกลมกลืนกัน"
โจเซฟ โวเกิล นักวิจารณ์วัฒนธรรมตั้งข้อสังเกตว่าแจ็กสันมี มีรูปแบบที่โดดเด่นเฉพาะตัว คือ "ความสามารถของเขาในการถ่ายทอดอารมณ์ ความรู้สึก โดยไม่ต้องใช้ภาษา ด้วยรูปแบบที่เป็นเอกลักษณ์อย่าง การคำราม สูดอากาศ การอ้าปากหายใจ สะอื้น หรือการเปล่งเสียง เขามักจะเล่นคำใช้เสียงบางอย่างที่ทำให้ผู้ฟังเแทบจับสังเกตไม่ได้" นีล แมค ยังสังเกตว่า สไตล์การร้องเพลงที่แหกกฎทั่วไปของแจ็กสันมีความเป็นต้นฉบับและแตกต่างอย่างสิ้นเชิง จากเสียงสูงอันเกือบไม่มีตัวตน จนถึงความนุ่มนวล เสียงกลางที่หวาน ทั้งการควบคุมเสียงบนตัวโน๊ตที่รวดเร็ว การระเบิดจังหวะแต่ยังคงความไพเราะเอาไว้ ทั้งการทำเสียงแบบหอนหรือการร้องเยาะเย้ย (อย่างเช่น ฮี่ ฮี่ เพื่อคำรามและครวญคราง) เขามักไม่ได้ร้องเพลงในรูปแบบการใช้เสียงราบเรียบอย่างทั่วไปหรือเพลงบัลลาดอยู่บ่อยๆ แต่เมื่อเขาได้ร้อง ( อย่างเช่นเพลง Ben หรือ She's out of My Life ) ผลกระทบคือความเรียบง่ายที่มีประสิทธิภาพอย่างแท้จริง เนลสัน จอร์จ สรุปเสียงของแจ็กสันโดยพูดไว้ว่า "งดงาม รุกราน คำราม เสียงร้องเด็กผู้ชายที่ดูเป็นธรรมชาติ เสียงสูงเหมือนผู้หญิง ความอ่อนโยน ทั้งหมดรวมกับเป็นองค์ประกอบสไตล์การร้องของเขา"
สตีฟ ฮิวอีแห่งออลมิวสิก สังเกตว่า แจ็กสันได้เปลี่ยนรูปแบบของมิวสิกวิดีโอให้เป็นในรูปแบบของศิลปินและเป็นเครื่องมือในการประชาสัมพันธ์ผ่านเนื้อเรื่องที่ซับซ้อน ท่าเต้น สเปเชียลเอฟเฟกต์และนักแสดงชื่อดัง และยังทลายสีผิวไปในเวลาเดียวกัน ผู้กำกับมิวสิกวิดีโอ วินเซนต์ พาเตอร์สัน ที่เคยร่วมงานกับเขาหลายครั้ง ได้พูดว่าแนวคิดของแจ็กสันในมิวสิกวิดีโอว่า เป็นธีมที่ดูมืดหม่น สิ้นหวัง
ก่อนอัลบั้ม Thriller แจ็กสันติดปัญหาในการแสดงผลงานมิวสิกวิดีโอทางช่องเอ็มทีวี เนื่องจากเขาเป็นคนแอฟริกัน-อเมริกัน ซึ่งทางค่ายซีบีเอสก็เกลี้ยกล่อมให้เอ็มทีวีเปิดเพลง "Billie Jean" และต่อมา "Beat It" ซึ่งก็ทำให้ช่องเกิดความสัมพันธ์อันยาวนานกับแจ็กสัน และยังช่วยให้เพลงของศิลปินผิวดำคนอื่นเป็นที่รู้จักมากขึ้นด้วย คนในเอ็มทีวีเองก็ปฏิเสธเรื่องการแบ่งชนชั้นผิวสีทางช่องหรือเรื่องความกดดันในการเปลียนจุดยืนนี้ เอ็มทีวียังคงเล่นเพลงร็อกโดยไม่คำนึงถึงเชื้อชาติ และจากความนิยมในมิวสิกวิดีโอของแจ็กสันเองทางช่องเอ็มทีวียังทำให้ช่องมีชื่อเสียงมากขึ้นเช่นกัน ทั้งยังเน้นในเพลงป็อปและอาร์แอนด์บี ในมิวสิกวิดีโอที่ดูราวกับเป็นภาพยนตร์สั้น เพลง "Thriller" ยังสร้างเอกลักษณ์ให้กับแจ็กสัน ขณะที่การเต้นในเพลง "Beat It" ก็ยังถูกนำเอามาเป็นต้นแบบอยู่บ่อยครั้ง ท่าทางการเต้นในเพลง "Thriller" ยังกลายมีผลต่อวัฒนธรรมป็อปไปทั่วโลก การทำเลียนแบบไม่ว่าจากภาพยนตร์อินเดียหรือการเต้นเลียนแบบของนักโทษในฟิลิปปินส์ กินเนสเวิลด์เรคเคิดส์บันทึกว่า "Thriller" เป็นมิวสิกวิดีโอที่ประสบความสำเร็จที่สุดที่ตลอดกาล
ในมิวสิกวิดีโอเวอร์ชันเต็มความยาว 19 นาที เพลง "Bad" ซึ่งกำกับโดยมาร์ติน สกอร์เซซี แจ็กสันได้ใช้ภาพลักษณ์เกี่ยวกับเพศและการเต้น ซึ่งไม่เคยมีมาก่อนในงานเขา เขาจะจับหรือแตะที่หน้าอก ลำตัวและเป้า ต่อมาในการสัมภาษณ์เมื่อปี 1993 โอปราห์ วินฟรีย์ ได้ถามเขาถึงที่มาของท่านี้ เขาอธิบายว่า "มันเกิดขึ้นโดยไม่รู้ตัว ขณะที่คุณกำลังเต้น สื่อสารภาษาดนตรี และเสียงต่างๆเคล้าคลอที่จะปั่นอารมณ์ให้ไปตามเสียงนั้น เมื่อถึงจุดๆหนึ่ง ผมก็คว้าจับตัวผมเอง มันเป็นดนตรีที่ขับดันให้ผมทำเช่นนั้น มันไม่ได้หมายความว่า เอาล่ะ เมื่ออยู่บนเวทีแล้วผมต้องเอามือแตะเป้าล่ะนะ บางครั้งเมื่อกลับไปดูบันทึกการแสดงย้อนหลัง ผมยังเคยคิดว่า นี่ผมทำแบบนั้นด้วยเหรอ ผมตกเป็นทาสของจังหวะเข้าแล้ว" ท่านี้ได้รับกระแสตอบรับทั้งจากแฟนและนักวิจารณ์ โดยนิตยสารไทม์บอกไว้ว่า "น่าขายหน้า" ในมิวสิกวิดีโอยังร่วมด้วยเวสลีย์ สไนปส์ ซึ่งตอนนั้นยังไม่โด่งดัง สำหรับมิวสิกวิดีโอ "Smooth Criminal" แจ็กสันได้ทดลองนวัตกรรม "การเอนต้านแรงโน้มถ่วง 45องศา" ที่ถือเป็นหนึ่งในท่าเต้นที่โด่งดังของเขา ซึ่งได้จดสิทธิบัตรหมายเลข 5,255,452 และถึงแม้ว่ามิวสิกวิดีโอเพลง "Leave Me Alone" จะไม่ได้ออกอย่างเป็นทางการในสหรัฐอเมริกา เมื่อปี 1989 แต่ก็ยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิง 4 รางวัลบิลบอร์ดมิวสิกวิดีโออวอร์ดส และในปีเดียวกันก็ได้รับ 3 รางวัลสิงโตทองคำ สำหรับสเปเชียลเอฟเฟกต์ในการผลิตผลงาน ต่อมาในปี 1990 "Leave Me Alone" ได้รับรางวัลแกรมมี่ในสาขามิวสิกวิดีโอยอดเยี่ยม ประเภทสั้น
เอ็มทีวีได้มอบรางวัล "ศิลปินผู้นำด้านมิวสิกวิดีโอแห่งทศวรรษ" เพื่อเฉลิมฉลองกับความสำเร็จด้านศิลปินในงานศิลปะในคริสต์ทศวรรษ 1980 และต่อมาปี 1991 ชื่อรางวัลดังกล่าวก็เปลี่ยนมาใช้ชื่อเขา เพื่อเป็นเกียรติแก่เขา "Black or White" ยังเป็นที่กล่าวขวัญ โดยเมื่อวันที่ 15 พฤศจิกายน ค.ศ. 1991 ออกอากาศปฐมทัศน์พร้อมกันใน 27 ประเทศ มีผู้ชมประมาณ 500 ล้านคน ถือเป็นยอดจำนวนคนดูที่มากที่สุดสำหรับมิวสิกวิดีโอ ในมิวสิกวิดีโอมีฉากที่ถูกตีความว่าเกี่ยวกับธรรมชาติของการมีเพศสัมพันธ์และภาพความรุนแรง แต่ฉากดังกล่าวก็ถูกตัดออกไปเหลือเป็นเวอร์ชันยาว 14 นาที เพื่อป้องกันการถูกแบนและแจ็กสันก็ออกมาขอโทษในส่วนนี้ นอกจากแจ็กสันแล้ว ในมิวสิกวิดีโอนี้ยังมีดาราอย่าง แม็กคอเลย์ คัลกิน เพกกี ลิปตัน และจอร์จ เวนดต์ และจบลงด้วยการเปลี่ยนภาพด้วยโปรแกรมคอมพิวเตอร์ซึ่งเป็นการใช้เทคโนโลยีที่สำคัญในมิวสิกวิดีโอนี้
"Remember the Time" เป็นมิวสิกวิดีโอที่มีงานภาคผลิตทำอย่างละเอียด และถือเป็นมิวสิกวิดีโอที่ยาวที่สุดเพลงหนึ่งกับความยาว 9 นาที มีฉากอยู่ในยุคอียิปต์โบราณ ยังเป็นผู้บุกเบิกทางด้านวิชวลเอฟเฟกต์ รวมถึงผู้มีชื่อเสียงอย่าง เอดดี เมอร์ฟี อิมาน และแมจิก จอห์นสัน ซึ่งก็มีท่าเต้นซับซ้อนเป็นจุดเด่นเช่นเคย ในเพลง "In the Closet" ถือเป็นวิดีโอที่แสดงยั่วยุทางเพศที่สุดของแจ็กสัน มีสุดยอดนางแบบอย่างนาโอมิ แคมป์เบลล์ เต้นรำกับแจ็กสัน แต่มิวสิกวิดีโอเพลงนี้ถูกแบนในแอฟริกาใต้เนื่องจากภาพลักษณ์ที่แสดง
มิวสิกวิดีโอเพลง "Scream" กำกับโดยมาร์ก โรมาเนก และผู้ออกแบบงานสร้างคือทอม โฟเดน ถือเป็นหนึ่งในมิวสิกวิดีโอที่ได้รับเสียงวิจารณ์มากที่สุดเพลงหนึ่ง โดยในปี 1995 ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลเอ็มทีวีวิดีโอมิวสิกอวอร์ดส 11 สาขา มากกว่ามิวสิกวิดีโอใดที่เคยทำได้ และได้รับรางวัลในสาขา "มิวสิกวิดีโอยอดเยี่ยม" "ท่าเต้นยอดเยี่ยม" และ "องค์ประกอบศิลป์ยอดเยี่ยม" เพลงและมิวสิกวิดีโอเกี่ยวกับปฏิกิริยาตอบโต้ของแจ็กสันที่ได้รับจากสื่อหลังจากข้อกล่าวหาการละเมิดทางเพศต่อเด็กในปี 1993 ในปีถัดมา ได้รับรางวัลแกรมมี่สาขามิวสิกวิดีโอยอดเยี่ยม ประเภทสั้น ต่อจากนั้นกินเนสเวิลด์เรคเคิดส์ยังให้ตำแหน่งว่าเป็นมิวสิกวิดีโอที่แพงที่สุดที่เคยทำมา โดยตกอยู่ที่ 7 ล้านดอลลาร์สหรัฐ
"Earth Song" ก็ยังเป็นเพลงที่แพงเช่นกันและก็ได้รับกระแสตอบรับที่ดี ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมี่สาขามิวสิกวิดีโอยอดเยี่ยม ประเภทสั้น ในปี 1997 เป็นมิวสิกวิดีโอที่พูดถึงสภาพแวดล้อม แสดงภาพการทารุณสัตว์ การตัดไม้ทำลายป่า สภาวะมลพิษและสงคราม มีการใช้ภาพสเปเชียลเอฟเฟกต์ ในช่วงเวลาที่ย้อนกลับไปทำให้ย้อนชีวิตกลับไป สงครามสิ้นสุดลงและป่ากลับฟื้นดังเดิม ในมิวสิกวิดีโอภาพยนตร์สั้นเพลง Ghosts ออกเมื่อปี 1997 โดยออกปฐมทัศน์ครั้งแรกในเทศกาลภาพยนตร์เมืองคานส์ปี 1996 โดยภาพยนตร์สั้นนี้เขียนบทโดยแจ็กสันและสตีเฟน คิง กำกับโดยสแตน วินสตัน มีความยาวกว่า 38 นาที จะถือสถิติในกินเนสเวิลด์เรคเคิดส์ในฐานะมิวสิกวิดีโอที่ยาวที่สุดในโลก
แจ็กสันเป็นบุคคลที่มีอิทธิพลต่อวงการดนตรีและวัฒนธรรมทั่วโลก เขาสามารถทะลายกำแพงของชนชาติไปได้ ผ่านศิลปะทางมิวสิกวิดีโอและปูทางให้กับเพลงป็อปสมัยใหม่ ผลงานของแจ็กสัน มีความโดดเด่นด้านดนตรีและสไตล์การร้องซึ่งมีอิทธิพลให้กับศิลปินมากมาย หลากหลายแนวเพลง เช่น มารายห์ แครีเซลีน ดิออนบียอนเซ่อัชเชอร์บริตนีย์ สเปียรส์จัสติน ทิมเบอร์เลคคริส บราวน์ และอาร์. เคลลี สำหรับบทบาทอาชีพของเขา เขาถือเป็นศิลปิน"หาตัวจับยาก"ในโลกใบนี้เหนือยิ่งกว่าศิลปินรุ่นใหม่ ๆ ผ่านทางงานเพลงของเขาและงานการกุศล ช่องทีวี BET ได้บรรยายถึงแจ็กสันว่า "เป็นที่แน่ชัดในฐานะผู้ให้ความบันเทิงที่ยิ่งใหญ่ที่สุดตลอดกาล" จากนักร้องเด็กที่เปิดตัวในฐานะสมาชิกของเดอะแจ็กสันไฟฟ์จนถึงการจากไปอย่างกะทันหัน แจ็กสันไม่เคยหยุดนิ่งที่จะพัฒนาพรสวรรค์ของเขา และ "ผู้ปฏิวัติมิวสิกวีดีโอและนำท่าเต้นราวกับเดินบนดวงจันทร์สู่โลก" เสียงของแจ็กสัน เอกลักษณ์เฉพาะตัว การเคลื่อนไหว และมรดกดนตรีของเขายังคงสร้างแรงบันดาลใจแก่ศิลปินทุกประเภท
ไมเคิล แจ็กสันยังมีชื่ออยู่บนฮอลลีวูดวอล์กออฟเฟม ในปี 1984 ทำงานที่ผ่านมาเขาได้รับรางวัลมาแล้วมากมาย ไม่ว่าจะเป็นรางวัลศิลปินป็อปชายที่มียอดขายดีที่สุดในสหัสวรรษจากเวิลด์มิวสิกอวอร์ดส รางวัลศิลปินแห่งศตวรรษจากอเมริกันมิวสิกอวอร์ดส และรางวัลศิลปินป็อปแห่งสหัสวรรษจากแบมบี เขายังมีชื่ออยู่ถึง 2 ครั้งในร็อกแอนด์โรลฮอลออฟเฟม ครั้งหนึ่งในฐานะสมาชิกวงเดอะแจ็กสันไฟฟ์ในปี 1997 และต่อมาในฐานะศิลปินเดี่ยวในปี 2001 เขายังมีชื่ออยู่ในซองไรเตอร์สฮอลออฟเฟมในปี 2002 ในปี 2010 แจ็กสันเป็นคนแรก(และคนเดียวในปัจจุบัน)จากนักเต้นเพลงป็อปและร็อกแอนด์โรลทั่วโลกที่มีชื่ออยู่ในแดนซ์ฮอลออฟเฟม รางวัลอื่นที่เขาได้รับอย่างเช่น สถิติในกินเนสเวิลด์เรคเคิดส์กมากกว่า 30 ครั้ง (8 ครั้งในปี 2006 อย่างเดียว) 13 รางวัลแกรมมี่ 13 เพลงอันดับ 1 ในฐานะศิลปินเดี่ยว มากกว่าที่ศิลปินชายคนใดจะทำได้ในชาร์ตฮอต 100 และยังมียอดขายมากกว่า 750 ล้านชุดทั่วโลก ทำให้เขาเป็นศิลปินป็อปชายที่มียอดขายมากที่สุดในโลก
จุดเด่นของเขาคือ เสียงร้องอันเป็นเอกลักษณ์ ท่าเต้นที่เคลื่อนไหวสะดุดตา ผู้มีความสามารถทางด้านดนตรีอย่างเหลือเชื่อและมีพลังแห่งความเป็นดาราอย่างที่สุด ในช่วงกลางคริสต์ทศวรรษ 1980 นิตยสารไทม์ กล่าวถึงเขาว่า "แจ็กสันคือศิลปินที่ยิ่งใหญ่ที่สุดนับตั้งแต่เดอะบีทเทิลส์ เขาเป็นปรากฏการณ์ศิลปินเดี่ยวที่ร้อนแรงที่สุดนับตั้งแต่เอลวิส เพรสลีย์" "เขาอาจจะเป็นนักร้องผิวสีที่ได้รับความนิยมที่สุดที่เคยมีมา" ในปี 1990 แวนิตีแฟร์ พูดถึงแจ็กสันว่า เป็นศิลปินที่ได้รับความนิยมมากที่สุดในประวัติศาสตร์การแสดง นักเขียน เดลีเทเลกราฟ ที่ชื่อทอม อัตลีย์ เรียกเขาว่า "บุคคลที่สำคัญที่สุดในวัฒนธรรมสมัยนิยม" และ "อัจฉริยะ" ในปลายปี 2007 แจ็กสันพูดว่าผลงานต่อมาของเขาและอิทธิพลในอนาคตว่า "ดนตรีเป็นเหมือนที่ระบาย เป็นของขวัญของผมที่จะมอบให้คนทั้งโลก ผ่านดนตรีของผม ผมรู้ว่าผมจะอยู่ตลอดไป"
ในตลอดอาชีพของเขา เขามีรายได้จากผลงานเดี่ยวและมิวสิกวิดีโอ รวมถึงงานคอนเสิร์ตไปจนถึงผลงานโฆษณาาตกอยู่ราว 750 ล้านดอลลาร์สหรัฐ เมื่อรวมกับรายได้จากการเป็นหุ้นส่วนใน Sony/ATV Music Publishing ที่เขาถือลิขสิทธิ์อยู่ครึ่งหนึ่ง ทำให้เป็นเรื่องยากที่จะประมาณรายได้แท้จริงของเขา นักวิเคราะห์บางคนวิเคราะห์ว่าผลงานแคตตาล็อกเพลงที่เขาถืออาจมีค่าอย่างน้อยราวพันล้านดอลลาร์สหรัฐ ในฐานะบุคคลที่โด่งดังที่สุดในโลกกับชีวิตส่วนตัวที่ถูกเผยแพร่ควบคู่ไปกับความสำเร็จในอาชีพ ทำให้เขาเป็นส่วนหนึ่งในวัฒนธรรมสมัยนิยมตลอด 4 ทศวรรษ
หลังจากที่เขาเสียชีวิตไม่นานในวันที่ 25 มิถุนายน ค.ศ. 2009 เอ็มทีวีปรับเปลี่ยนช่องโดยเล่นมิวสิกวิดีโอของเขาเพื่อเป็นการอุทิศและเฉลิมฉลองในงานของเขา สถานียังออกอากาศมิวสิกวิดีโอของเขาเป็นเวลานานหลายชั่วโมง และยังมีการสัมภาษณ์สดในปฏิกิริยาตอบรับทั้งจากพิธีกรเอ็มทีวีและเหล่าบุคคลมีชื่อเสียง ตลอดทั้งสัปดาห์ยังมีรายการและยังมีการถ่ายทอดสดพิธีศพ ในพิธีศพ ณ วันที่ 7 กรกฎาคม ค.ศ. 2009 ผู้ก่อตั้งค่ายเพลงโมทาวน์ เบอร์รี กอร์ดี ยังสรรเสริญแจ็กสันว่า " เป็นคนบันเทิงที่ยิ่งใหญ่ที่สุดเท่าที่เคยมีมา " ต่อมาวันที่ 29 ธันวาคม ค.ศ. 2009 สถาบันภาพยนตร์อเมริกัน รำลึกถึงเหตุการณ์การเสียชีวิตของแจ็กสันว่าเป็น "เหตุการณ์ที่สำคัญ" และกล่าวว่า "การเสียชีวิตของไมเคิลแจ็กสันอย่างกะทันหันในเดือนมิถุนายน เขาอายุเพียง 50 ปี เป็นเหตุการณ์ที่ทำให้ทั่วโลกต่างโศกเศร้าและเกิดการสรรเสริญตัวเขาไปทั่วโลกอย่างไม่เคยมีมาก่อน"
The Best of Michael Jackson ? One Day in Your Life ? The Michael Jackson Mix ? 20th Century Masters – The Millennium Collection: The Best of Michael Jackson ? เกรทเทสต์ฮิตส์: ฮิสทรี, เวอร์รุ้ม I ? นัมเบอร์วันส์ ? ดิเอสเซนเชียลไมเคิลแจ็กสัน ? คิงออฟป็อบ ? เดอะดีฟินิทีฟคอลเลกชัน ? Icon ?
แอนโธโลจี ? ดิอัลทิเมตคอลเลกชัน ? Visionary: The Video Singles ? 50 Best Songs – The Motown Years: Michael Jackson & The Jackson 5 ? เดอะคอลเลกชัน ? Hello World: The Motown Solo Collection ? ดิอินดิสเพนซะเบิลคอลเลกชัน ? ดิอัลทิเมตแฟนเอ็กตร้าส์คอลเลกชัน ?
Dangerous – The Short Films ? Video Greatest Hits – HIStory ? HIStory on Film, Volume II ? นัมเบอร์วันส์ ? ดิวัน ? Live in Bucharest: The Dangerous Tour ? ไมเคิลแจ็กสันส์วิชัน ? Michael Jackson: The Life of an Icon ? Live at Wembley July 16, 1988 ?
